2-丙烯基-辛醛 | 105746-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙烯基-辛醛
• 英文名称: 2-propenyl-octanal
• 英文别名: 2-allyl octanal；2-allyloctanal；2-Allyl-octanal；2-prop-2-enyloctanal
• CAS: 105746-95-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DRXLCGVCVCESDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基-辛醛 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-己基-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/75596

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyloctanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-丙烯基-辛醛
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x

文献信息

• Organocatalytic SOMO reactions of copper(I)-acetylide and alkylindium compounds with aldehydes
  作者：Pavol Tisovský、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.2478/s11696-014-0564-4

  日期：2014.1.1

  The derivatisation of aldehydes in their α-position is an important facet of organic synthesis. Organocatalytic radical reactions afford α-functionalised aldehydes via a SOMO activation pathway. New organo-SOMO reactions of aldehydes with copper(I)-acetylide and alkylindium reagents are detailed. These reactions proceed well under the catalysis of chiral imidazolidinones. The corresponding functionalised aldehydes were obtained with acceptable yields, but with only low enantiomeric ratios.

  醛在其α位进行衍生化是有机合成中的一个重要方面。有机催化自由基反应通过SOMO激活途径提供了α-官能化醛。详细介绍了醛与铜(I)-乙炔基和烷基铟试剂的新型有机-SOMO反应。在手性咪唑二酮的催化下，这些反应进行良好。相应的官能化醛以可接受的产率获得，但仅具有较低的对映选择性比。

• Synthetic applications of functionalized silyl anions: Aminosilyl anions as hydroxy anion equivalent
  作者：Kohei Tamao、Atsushi Kawachi、Yoko Tanaka、Hitoshi Ohtani、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00212-8

  日期：1996.4

  An (aminosilyl)lithium and the corresponding copper and magnesium reagents serve as a hydroxy anion equivalent through (1) allylic substitution, (2) addition to vinyloxirane, and (3) addition to acetylene, followed by oxidative cleavage of the silicon-carbon bonds. Highly regio- and stereoselective transformations have been achieved in all cases.

  （氨基甲硅烷基）锂和相应的铜和镁试剂通过以下方式充当羟基阴离子当量：（1）烯丙基取代;（2）加入乙烯基环氧乙烷;和（3）加入乙炔，然后氧化裂解碳-碳键。在所有情况下都实现了高度区域和立体选择性转化。
• Enantioselective Aldehyde α-Nitroalkylation via Oxidative Organocatalysis
  作者：Jonathan E. Wilson、Anthony D. Casarez、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja904504j

  日期：2009.8.19

  The first enantioselective organocatalytic alpha-nitroatkylation of aldehydes has been accomplished. The aforementioned process involves the oxidative coupling of an enamine intermediate, generated transiently via condensation of an amine catalyst with an aldehyde, with a silyl. nitronate to produce a beta-nitroaldehyde. Two methods, one that furnishes the syn beta-nitroaldehyde and a second that provides access to the anti isomer, have been developed. Data are presented to support a hypothesis that explains this phenomenon in terms of a silyl group-controlled change in mechanism. Finally, a three-step procedure for the synthesis of both syn- and anti-alpha,beta-disubstituted beta-amino acids is presented.
• A mild oxidation of 1,1-diorganometallics to ketones and aldehydes. A new stereoselective approach to aldol products part I
  作者：Paul Knochel、Chaodong Xiao、Ming Chang P. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82431-4

  日期：——
• Mixed gem-dimetallic organic compounds. A new class of multi-coupling reagents part 2
  作者：P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80043-0

  日期：1986.1