2-丙烯酸,2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)-,乙基酯,(E)- | 132464-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)-,乙基酯,(E)-
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate；ethyl (2E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132464-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00136330
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WQWLESVDQFOXPT-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)-,乙基酯,(E)- 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到香草醛醛肟
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为产物：
  描述：

  vanillin dimethylacetal 、 氰乙酸乙酯 在 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate supported on hierarchical ZSM-5 nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-丙烯酸,2-氰基-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)-,乙基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  分层孔结构聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯/Hi-ZSM-5：一种新型酸碱双功能催化剂作为串联反应的多相平台

  摘要：

  开发了一种简单的方法，以聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯为碱性部分，分级 ZSM-5 作为催化剂的酸性部分，制备高效且低成本的酸碱双功能催化剂。选择脱缩醛-Knoevenagel 缩合的串联反应来评估所制备的催化剂，结果非常好。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2301-z

文献信息

• An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Bernd Siebenhaar、Bruno Casagrande、Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1139/v01-072

  日期：2001.5.1

  Physical mixtures of alkali and earth alkali metal carbonates and commercially available zeolites were investigated as solid catalysts for the Knoevenagel condensation. Best results for the model reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetate were obtained for a 1:4 mixture of Na₂CO₃ with 4 Å molecular sieves (MS). The effects of the following parameters were investigated: structure of substrate, type and basicity of metal carbonate and zeolite, and temperature. Between 50 and 90°C chemical yields up to >90% were obtained without continuous removal of water and with reasonable catalyst activities and reaction times. Na₂CO₃ – MS 4 Å proved to be active for the condensation of several aldehydes and ketones with a variety of active methylene components.Key words: Knoevenagel condensation, solid basic catalysts, zeolite – sodium carbonate mixtures.

  碱金属和碱土金属碳酸盐与商业可获得的沸石的物理混合物被研究作为Knoevenagel缩合的固体催化剂。对苯甲醛和乙基氰乙酸酯之间的模型反应得到了最佳结果，使用Na₂CO₃与4 Å分子筛（MS）的1:4混合物。研究了以下参数的影响：底物结构，金属碳酸盐和沸石的类型和碱性，以及温度。在50至90°C之间，化学产率可达>90%，无需连续去除水，并且具有合理的催化剂活性和反应时间。Na₂CO_{3 - MS 4 Å被证明对几种醛和酮与各种活性亚甲基组分的缩合反应具有活性。关键词：Knoevenagel缩合，固体碱性催化剂，沸石 - 碳酸钠混合物。}
• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Tellurium(IV) tetrachloride catalysed facile knoevenagel reaction
  作者：Rahat H. Khan、Raj K. Mathur、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1080/00397919608086741

  日期：1996.2

  Abstract Non-enolisable aldehydes (I) and active methylene compounds (II) react in the presence of tellurium(IV) tetrachloride (catalytic) to give the corresponding α, β-unsaturated carbonyl compounds (III) in excellent yields and high purity.

  摘要 不可烯醇化的醛 (I) 和活性亚甲基化合物 (II) 在四氯化碲 (IV)（催化）存在下反应，以优异的收率和高纯度反应生成相应的 α, β-不饱和羰基化合物 (III)。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Wei Jie Ang、Yong Sheng Chng、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c5ra17093a

  日期：——

  Fluorous bispidine-type ligands have been developed to demonstrate its bifunctional property as a ligand and base in copper-catalyzed aerobic oxidation, the Knoevenagel condensation and tandem oxidation/condensation in water under mild conditions.

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。