(E)-11-methoxy-5-(4'methoxyphenyl)methylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyn-4-ol | 236097-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-11-methoxy-5-(4'methoxyphenyl)methylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyn-4-ol
• 英文别名: (5E)-11-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-phenylsulfanylundeca-2,6-diyn-4-ol
• CAS: 236097-49-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: SMKVPRMQHDDLGT-XTQSDGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-methoxy-5-(4'methoxyphenyl)methylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2E)-8-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenylsulfanylbut-2-ynylidene)oct-3-ynyl] 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3-具有螯合位点的烯丙基酯的催化重排。在烯二炔合成中的应用

  摘要：

  许多1,2-二炔基-3-烷基或3-芳基烯丙基酯在20–132°C下经历了容易的Eu（fod）3催化重排，仅产生顺式-二烯炔。能够与Eu（III）形成螯合物的酯显示出显着增强的反应性。C 3芳基也促进了重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00276-2
• 作为产物：
  描述：

  、 8-methoxy-2-[(4'methoxyphenyl)methylidene]oct-3-ynal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(E)-11-methoxy-5-(4'methoxyphenyl)methylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-二炔基烯丙醇的酸催化重排区域选择性合成无环顺式烯二炔。综合、计算计算和机制。

  摘要：

  在水、醇或硫醇的存在下，通过酸催化重排具有 C3-芳基的 1,2-diyn-2-propen-1-ols 1 建立了无环顺式-烯二炔 2 的新合成。检查了烯丙醇的反应性和烯丙基迁移的区域-和顺/反非对映选择性。在 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，母体烯丙醇 5 和 C3-甲基取代的 9 未能产生烯二炔，而 C3-芳基取代的 12 和 29 进行烯丙基重排以提供在室温或更低温度下主要是顺式烯二炔 16 和 31。在类似的酸性条件下，烯二炔醇 13 产生 16b 和 16d，具有相同的区域和顺式/反式非对映选择性，观察到 12。烯丙醇 30，29 的异构体，在 CSA 和 EtOH 存在下，在室温下长时间反应（90 小时）后，还提供了烯二炔 31c 和 32c。这些结果表明从烯丙醇 12 和 13 或 29 和 30 中获得了相同的烯丙基阳离子，尽管每种底物的电离难易程度不同。手性烯丙醇

  DOI：

  10.1021/jo982476v