3-tertbutyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1135282-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tertbutyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(Tert-butyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-tert-butyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1135282-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: DRNAXTOXRXRQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°
• 沸点：
  389.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tertbutyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以201.9 mg的产率得到4-(3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the N-phenylmaleimide and N-phenylsuccinimide moieties

  摘要：

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.259
• 作为产物：
  描述：

  N'-羟基-2,2-二甲基丙脒 、 对硝基苯甲腈 在 均三甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-tertbutyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the N-phenylmaleimide and N-phenylsuccinimide moieties

  摘要：

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.259

文献信息

• Synthesis and characterization of novel bioactive 1,2,4-oxadiazole natural product analogs bearing the <i>N</i>-phenylmaleimide and <i>N</i>-phenylsuccinimide moieties
  作者：Catalin V Maftei、Elena Fodor、Peter G Jones、M Heiko Franz、Gerhard Kelter、Heiner Fiebig、Ion Neda

  DOI：10.3762/bjoc.9.259

  日期：——

  Taking into consideration the biological activity of the only natural products containing a 1,2,4-oxadiazole ring in their structure (quisqualic acid and phidianidines A and B), the natural product analogs 1-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione (4) and 1-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (7) were synthesized starting from 4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline (1) in two steps by isolating the intermediates 4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobutanoic acid (3) and (Z)-4-(4-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid (6). The two natural product analogs 4 and 7 were then tested for antitumor activity toward a panel of 11 cell lines in vitro by using a monolayer cell-survival and proliferation assay. Compound 7 was the most potent and exhibited a mean IC₅₀ value of approximately 9.4 µM. Aniline 1 was synthesized by two routes in one-pot reactions starting from tert-butylamidoxime and 4-aminobenzoic acid or 4-nitrobenzonitrile. The structures of compounds 1, 2, 4, 5 and 6 were confirmed by X-ray crystallography.

  考虑到仅含有1,2,4-噁二唑环结构的天然产物的生物活性（quisqualic酸和phidianidines A和B），从4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯胺（1）出发，通过分离中间体4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁酸（3）和（Z）-4-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基氨基)-4-氧代丁-2-烯酸（6），合成了两个天然产物类似物1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)吡咯烷-2,5-二酮（4）和1-(4-(3-tert-丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（7）。然后，对这两个天然产物类似物4和7进行了体外抗肿瘤活性测试，使用单层细胞存活和增殖实验对11种细胞系进行测试。化合物7表现出最强的抗肿瘤活性，平均IC50值约为9.4 µM。苯胺1通过两种途径合成，一种是从tert-丁基氨基甲酰肼和4-氨基苯甲酸或4-硝基苯甲腈出发进行一锅法反应。化合物1、2、4、5和6的结构经X射线晶体学确认。