(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]sulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]oxolane-3,4-diol | 86687-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]sulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 86687-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 426.496
• InChiKey: PZSOPPHANQGWKD-RZHRYYLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]sulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024

文献信息

• 4-Substituted thio-1-beta-D-ribofuranosylpyrazolo(3,4-D) pyrimidines, processes for their preparation, pharmaceutical formulations and medical uses
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0021293A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  Compounds of formula (I) or organic or 51-phosphate esters and salts thereof wherein n has a value from 1 to 6 and R is a methyl, substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group or an alkoxy or alkylthio group or a group -C=C-R5 or -(CH= CH)MR5 wherein R5 is a substituted or unsubstituted phenyl group and m has the value 1 or 2, are active against coccidia. Processes for the production of such compounds by chemical and enzymatic methods, intermediates in the processes and pharmaceutical formulations and dosage regimes are also described.

  式(I)化合物或其有机或 51-磷酸酯和盐，其中 n 的值为 1 至 6，R 为甲基、取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基或烷氧基或烷硫基或基团-C=C-R5 或-(CH=CH)MR5，其中 R5 为取代或未取代的苯基，m 的值为 1 或 2，具有抗球虫活性。 还描述了通过化学和酶法生产此类化合物的工艺、工艺中的中间体以及药物制剂和剂量方案。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比