4-(4-guanidinophenyl)-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone | 149577-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(4-guanidinophenyl)-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: amino{[4-(2-methylene-6-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)phenyl]amino}methaniminium；2-[4-(2-methylidene-6-oxooxan-4-yl)phenyl]guanidine
• CAS: 149577-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: SWYRXMRIDBKUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-guanidinophenyl)-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到4-(4-guanidinophenyl)-6-(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  胍基苯基取代的烯醇内酯作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成了四种胍基苯基取代的蛋白质烯醇和碘烯醇内酯（3-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮（1），3-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-吡喃一（2），4-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮+++（3）和4-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃一（4））并测试它们对某些胰蛋白酶样酶的抑制活性，这些酶包括胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活剂（t-PA），纤溶酶和凝血酶，以及α-胰凝乳蛋白酶和人类嗜中性白细胞弹性蛋白酶（HNE）。β-芳基取代的蛋白质内酯3是胰蛋白酶和尿激酶的有效替代底物抑制剂。α-芳基取代的碘内酯2是尿激酶，纤溶酶，t-PA，凝血酶和α-胰凝乳蛋白酶的永久灭活剂，对前两种酶表现出较高的特异性。通常，与α-胰凝乳蛋白酶和HNE相比，这些化合物表现出对胰蛋白酶样酶失活的偏好。同样，在胰蛋白酶样酶类别中，通常具有良好的抑制选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a021
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.33h， 生成 4-(4-guanidinophenyl)-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  胍基苯基取代的烯醇内酯作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成了四种胍基苯基取代的蛋白质烯醇和碘烯醇内酯（3-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮（1），3-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-吡喃一（2），4-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮+++（3）和4-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃一（4））并测试它们对某些胰蛋白酶样酶的抑制活性，这些酶包括胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活剂（t-PA），纤溶酶和凝血酶，以及α-胰凝乳蛋白酶和人类嗜中性白细胞弹性蛋白酶（HNE）。β-芳基取代的蛋白质内酯3是胰蛋白酶和尿激酶的有效替代底物抑制剂。α-芳基取代的碘内酯2是尿激酶，纤溶酶，t-PA，凝血酶和α-胰凝乳蛋白酶的永久灭活剂，对前两种酶表现出较高的特异性。通常，与α-胰凝乳蛋白酶和HNE相比，这些化合物表现出对胰蛋白酶样酶失活的偏好。同样，在胰蛋白酶样酶类别中，通常具有良好的抑制选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a021