methyl (E)-3-(2′-methoxy-5′-methylphenyl)acrylate | 86761-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2′-methoxy-5′-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-methoxy-5-methyl)propenoate；2-methoxy-5-methyl-cinnamic acid methyl ester；2-Methoxy-5-methyl-zimtsaeure-methylester；methyl (2E)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 86761-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LGMMYQRCYZPGFG-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl (E)-3-(2′-methoxy-5′-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chang; Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1936, vol. 4, p. 80,81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multibond Forming Tandem Reactions of Anilines via Stable Aryl Diazonium Salts: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Réka J. Faggyas、Megan Grace、Lewis Williams、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01910

  日期：2018.10.19

  A fast and effective one-pot tandem process that generates Heck coupled products from readily available anilines via stable aryl diazonium tosylate salts was developed. The mild and simple procedure involves rapid formation of aryl diazonium salts using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid, followed by a base-free Heck–Matsuda coupling with acrylates and styrenes. Using 2-nitroanilines

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。
• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• HONG, PANGBU;MISE, TAKAYA;YAMAZAKI, HIROSHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 479-485
  作者：HONG, PANGBU、MISE, TAKAYA、YAMAZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Chang; Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1936, vol. 4, p. 80,81
  作者：Chang、Sah

  DOI：——

  日期：——