3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde | 152420-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 152420-76-3
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00172616
• 分子量: 192.001
• InChiKey: WXAGUHKVWPKZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148.5 °C
• 沸点：
  343.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价连接吡咯基桥接荧光二聚体的合成与研究

  摘要：

  一系列稳定的荧光化合物即吡咯基桥接之二-（BODIPY）和之二-(22-oxacorrole) 二聚体是使用吡咯桥接合成的之二-（二吡咯甲烷）作为关键前体。吡咯基桥接之二-(二吡咯甲烷)通过使用市售化合物分两步合成并用于吡咯基桥联的合成之二-（身体）。存在于桥连吡咯环上的氯基团之二-(BODIPY) 二聚体通过在 Suzuki 偶联条件下处理两种不同的芳基硼酸而被芳基取代。为了显示吡咯桥接的进一步用途之二-（二吡咯甲烷）前体，它与 16-氧杂三吡喃缩合，使吡咯基桥接之二-(22-oxacorrole) 二聚体作为绿色荧光化合物，产率为 8%。通过 NMR 和质量对二聚体进行了彻底的表征，并通过吸收、荧光、电化学和 DFT/TD-DFT 研究研究了其性质。DFT 研究表明，之二-（BODIPY）和之二-(22-oxacorrole) 二聚体高度对称，TD-DFT 研究与实验吸收和氧化还原特性一致。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500139
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-乙酰甘氨酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 以44%的产率得到3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-氯-N-（ω-苯基炔基）吡咯的光诱导氯原子转移环化/光水解：苯甲酰基取代的稠合吡咯的一锅合成† ‡

  摘要：

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。

  DOI：

  10.1039/c1ob05954h

文献信息

• Photoinduced chlorine atom-transfer cyclization/photohydrolysis of 3-acyl-2-chloro-N-(ω-phenylalkynyl)pyrroles: a one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles
  作者：Shen-Ci Lu、Wei-Xia Wang、Pan-Liang Gao、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1039/c1ob05954h

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles or indoles in moderate to high yields has been achieved by the photocyclization/photohydrolysis reactions of N-(ω-phenylalkynyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes or 3-acyl-N-(ω-phenylbutynyl)-2-haloindoles in wet acetone. The formation of all these products could be inferred by a two-step reactions, namely, photoinduced chlorine atom-transfer

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。
• Chemo- and regioselectivity in the reactions of polyfunctional pyrroles
  作者：Gabriella Marth、Rosaleen J. Anderson、Barry G. Thompson、Mark Ashton、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.006

  日期：2010.8

  The chemo- and regioselectivity of the reduction, oxidation and Wittig reaction of polyfunctional pyrroles, containing a variety of reactive centres was investigated. The reaction of 3,5-dichloropyrrole-2,4-dicarboxaldehydes with potassium permanganate leads to regioselective oxidation of the 2-formyl group, while the Wittig reaction with 1 equiv of a triphenylphosphorane produced the 2-alkenyl substituted

  研究了含有多种反应中心的多官能吡咯的还原，氧化和维蒂希反应的化学和区域选择性。3，5-二氯吡咯-2，4-二甲醛与高锰酸钾的反应导致2-甲酰基的区域选择性氧化，而Wittig反应与1当量的三苯基磷烷产生2-烯基取代的吡咯。
• 花菁染料的合成方法及作为酸碱响应的荧光 试剂上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111100474B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及花菁染料的合成制备技术，具体涉及一种对酸碱有显著响应的花菁染料的设计合成，检测了该花菁染料在不同pH的PBS溶液中的吸收光谱和荧光光谱。测试发现在酸性和碱性条件下，该化合物的吸收和荧光光谱发生了明显的变化，适用于对癌细胞的检测。
• Synthetic studies on N-acetyl derivatives of amino acids and thiolactone using Vilsmeier-haack reagent
  作者：B. Balasundaram、M. Venugopal、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60540-3

  日期：1993.6

  A variety of N-acetyl derivatives of amino acids have been subjected to Vilsmeier reagent to obtain 2,4-dichloro-3,5-diformylpyrrole and 2-formylmethylene-4-substituted oxazolidin-5-ones. The N-acetyl homo cysteine thiolactone gave 5-chloro-3-formylthieno (2,3-b)pyridine on reaction with Vilsmeier reagent.
• Regioselectivity in the reactions of polyfunctionalised pyrroles with nucleophiles
  作者：Andrey V. Zaytsev、Rosaleen J. Anderson、Otto Meth-Cohn、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.009

  日期：2005.6

  The polyfunctionalised pyrrole, 3,5-dichloro-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde reacts with secondary amines by condensation with the 2-carbaldehyde to give methylene-substituted pyrroles, while its N-alkyl derivatives undergo substitution of the 5-chloro group to give 5-substituted pyrroles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.