(R)-(+)-ethanol-1-d | 22562-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-ethanol-1-d
• 英文别名: (R)-(+)-ethan<2H>ol；(R)-<1-2H1>ethanol；(R)-1-deuterio-ethanol；(R)-1-Deuterio-aethanol；r-Deutero-1-ethanol；(1R)-1-deuterioethanol
• CAS: 22562-14-7
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 47.0611
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-DVWNSKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethanol-1-d 、 nicotinamide adenine dinucleotide 在 alcohol-dehydrogenase 作用下， 生成 [4R-2H]-NADH
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of the Enantiomorphis of Ethanol-1-d^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a039
• 作为产物：
  描述：

  乙醛-D1 在 (S)-alpine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-ethanol-1-d
  参考文献：
  名称：

  氚化手性烷烃作为来自荚膜甲基球菌（Bath）的可溶性甲烷单加氧酶的底物：羟基化机制的探针

  摘要：

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...

  DOI：

  10.1021/ja963971g

文献信息

• Chiral 1-deuterio azides
  作者：Carolyn Fisher、Eric Morse、Blair Romer、Tian-Pa You、Carol W. Mosher、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92243-4

  日期：1992.4

  -propyl, -butyl, 1-adamantyl, phenyl) were converted (via their tosylate or mesylate) into the corresponding chiral primary 1-deuterio azides (RCHDN3 of opposite configuration. Three of the four non-aromatic, primary, (R)-1-deuterio azides have a positive sodium D-line rotation, and a positive circular dichroism (CD) Cotton effect at 286–288 nm attributable to the azide chromophore. However, the first

  将五种手性伯1-氘化醇（R-CHDOH，R =甲基，-丙基，-丁基，1-金刚烷基，苯基）（通过甲苯磺酸酯或甲磺酸酯）转化为相应的手性伯1-氘化叠氮化物（RCHDN 3为四种非芳族伯（R）-1-氘代叠氮化物中的三种具有正D线正旋性，并且在286-288 nm处具有正棉花二向色性（CD）效应，这归因于叠氮生色团但是，该系列的第一个成员（R）-（+）-乙基-1- d叠氮化物具有负CD（287 nm，[θ] = 12.5），并且与显示a的其他三个不符。阳性CD，手性叠氮化物RCHDN 3，其R基团具有C3v对称性（甲基，-丁基和金刚烷基）构成了应用叠氮化物辛烷值规则的简单构象情况。由于这三个（甲基）中的一个具有与其他两个符号相反的CD，因此，这些结果本身不能与叠氮化物辛烷值规则相符。试图将其密封在小瓶中时，将叠氮化乙酯引爆。