2-bromo-4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol | 261958-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 2-bromo-4,6-dichloro-5-methylresorcinol
• CAS: 261958-57-0
• 化学式: C₇H₅BrCl₂O₂
• 分子量: 271.925
• InChiKey: JMAYQAPCRHHHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  280.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 (+/-)-geodin
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 磺酰氯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-4,6-dichloro-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Antibiotic Pestalone and its Surprisingly Facile Conversion into Pestalalactone and Pestalachloride A
  作者：Nikolay Slavov、Ján Cvengroš、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201003755

  日期：——

  Surprise, surprise! The total synthesis of the marine natural product pestalone (1), a highly substituted benzophenone with strong antibiotic acitivity, has provided insight into the surprising tendency of this and related molecules to undergo intramolecular Cannizzaro–Tishchenko‐type reactions. Pestalone can be readily converted into pestalachloride A, a strongly antifungal metabolite isolated from

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。
• Synthetic analogues of the antibiotic pestalone
  作者：Florian Kaiser、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01136-0

  日期：2003.9

  The first synthetic study towards the natural product pestalone (1) is described culminating in the preparation of selected n-1 analogues. Pestalone is a chlorinated and prenylated benzophenone antibiotic, which is of interest due to a strong activity against methicillin-resistant staphylococcus aureus strains (MRSA). Key step of the synthesis is the nucleophilic addition of a highly functionalized aryllithium building block to a 2-prenylated 3,5-dialkoxy-benzaldehyde followed by oxidation. For the introduction of the prenyl sidechain by aryl-allyl coupling, different procedures were evaluated, among them the Stille reaction and a nickel pi-allyl complex coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies toward the total synthesis of Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: synthesis of geodin, the spirocoumaranone subunit of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02005-5

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of (+/-)-geodin [(+/-)-2] corresponding to the spirocoumaranone subunit of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner by utilizing coupling reaction of the aryl aldehyde 5 with the aryl bromide 6 and oxidative spirocyclization of the benzophenone 4 as the key steps. The aromatic segments 5 and 6 were prepared from commercially available methyl 3,5-dihydroxybenzoate (7) and 5-methylresorcinol (8), respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: an efficient synthesis of (±)-geodin, the spirocoumaranone part of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori、Katsuhiko Iwasaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01250-9

  日期：2002.2

  corresponding to the spirocoumaranone part of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner. The synthetic method features (i) a coupling reaction of the aryl aldehyde 6 with the aryl lithium 7 generated in situ from the aryl bromide 8 to deliver the highly substituted diaryl methanol 24 (6+7→24) and ii) oxidative spirocyclization reaction of the benzophenone 4 to construct the requisite spirocoumaranone

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

表征谱图