dibenzyloxy-3,5-bromo-4-toluene | 101908-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dibenzyloxy-3,5-bromo-4-toluene
• 英文别名: (((2-bromo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene；2-Bromo-5-methyl-1,3-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 101908-83-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 383.285
• InChiKey: GXJWBAIWAGDZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyloxy-3,5-bromo-4-toluene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (dibenzyloxy-2,6-methyl-4-benzyl)-3-dimethoxy-4,6-dimethyl-2,5-benzoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 dibenzyloxy-3,5-bromo-4-toluene
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL<br/>[FR] SYNTHESE DE RESVERATROL
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2001060774A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  The invention relates to novel methods of producing resveratrol. Resorcylic acid is reacted with benzyl bromide in acetone under basic conditions to give a protected benzyl ester. Treatment with KOH allows for removal of the potassium benzoate from the benzyl alcohol by-product. Acidification followed by LAH reduction gives a benzyl alcohol in high overall yield. The benzyl alcohol is converted to a bromide using phosphorus tribromide. An Arbuzov reaction is then conducted using isopropyl phosphite to give the corresponding phosphonate in high yield. Coupling with 4-benzyloxybenzaldehyde at 1:1 stoichiometry with sodium methoxide gave the E-stilbene as a single isomer in good yield. An alternative method involves a palladium catalysis. 3,5-substituted benzoic acid chlorides react with acetoxy styrene using catalytic amounts of palladium acetate and trialkylamine to give stilbene products.

  本发明涉及一种生产白藜芦醇的新方法。在碱性条件下，将间羟基苯甲酸与溴化苄基在丙酮中反应，得到保护的苄基酯。用KOH处理可以去除苄醇副产物中的苯甲酸钾盐。酸化后，使用LAH还原可以得到高产率的苄醇。将苄醇转化为溴化物，使用三溴化磷。然后使用异丙基膦酸酯进行Arbuzov反应，以高产率得到相应的膦酸酯。与4-苄氧基苯甲醛按1：1的化学计量比使用甲氧基钠偶联，以良好的产率得到E-亚苄基苯乙烯单异构体。另一种方法涉及钯催化。3,5-取代苯甲酸氯化物与乙酰基苯乙烯在钯醋酸和三烷基胺的催化下反应，可以得到亚苄基苯乙烯产物。
• GUNZINGER, J.;TABACCHI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1940-1947
  作者：GUNZINGER, J.、TABACCHI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Synthèse d'une nouvelle depsidone dérivée de l'acide furfurique, le diméthoxy-3,8-(diméthoxy-2,4-méthoxycarbonyl-5-diméthyl-3,6-benzyl)-9-triméthyl-1,4,6-oxo-11-11<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]dioxépinne[1,4]carboxylate-7 de méthyle
  作者：Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680719

  日期：1985.11.13

  Synthesis of a New Depsidone, Derivative of Furfuric Acid: Methyl 3,6-dimethoxy-9-(2,4-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethylbenzyl)-1,4,6-trimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e] [1,4]dioxepin-7-carboxylate

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐