N-5-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl-1-adamantanecarboxamide | 1046451-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-5-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl-1-adamantanecarboxamide
• 英文别名: N-[5-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]pentyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 1046451-27-7
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₃O
• 分子量: 426.002
• InChiKey: HVTUFNRDXKNMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,5-diaminopentane 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-5-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl-1-adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y

文献信息

• Novel 4-Aminoquinolines Active against Chloroquine-Resistant and Sensitive <i>P. falciparum</i> Strains that also Inhibit Botulinum Serotype A
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dejan Opsenica、Kirsten S. Smith、Wilbur K. Milhous、Nataša Terzić、Igor Opsenica、James C. Burnett、Jon Nuss、Rick Gussio、Sina Bavari

  DOI：10.1021/jm800737y

  日期：2008.8.1

  excellent in vitro antimalarial activities (IC90 (W2) down to 6.74 nM). The same entities also inhibit the botulinum neurotoxin serotype A light chain metalloprotease at low micromolar levels (7-31 microM). Interestingly, structural features imparting increased antimalarial activity also provide increased metalloprotease inhibition, thus allowing for simultaneous compound optimizations against distinct targets

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。