cyclic-[N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl-N^(,)α((N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexyl)-N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl] | 1616794-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic-[N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl-N^(,)α((N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexyl)-N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl]
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[(3S,6S)-2,5-dioxo-3,6-bis[4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butyl]piperazin-1-yl]hexyl]carbamate
• CAS: 1616794-25-2
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₈
• 分子量: 623.791
• InChiKey: MVDBSXBFQAWGAW-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic-[N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl-N^(,)α((N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexyl)-N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl] 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,6S)-1-(6-aminohexyl)-3,6-bis(4-azidobutyl)piperazine-2,5-dione 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  “可点击的” 2,5-二酮哌嗪作为生物分子连接的支架：它们在Aβ抑制剂组装中的应用†

  摘要：

  描述了1,3,6-三取代-2,5-二酮哌嗪支架的合成，该支架具有多达三个“可点击”的位点，用于进一步的肟键或炔-叠氮化物环加成连接。由L制备的正交受Boc / Alloc保护的DKP前体通过依次使用福山一光延烷基化，二肽偶联和二酮哌嗪环形成为关键步骤，可以有效地以克为单位有效制备赖氨酸残基和氨基己基臂。这些具有乙醛酸，氨氧基，炔基或叠氮基功能的支架是用于生物分子组装的“即用型”平台。通过Aβ结合基序，KLVFFA肽和姜黄素分子的化学选择性连接证明了它们在这一领域的潜力。使用硫黄素T荧光测定法和AFM观察报道了这些缀合物对Aβ淀粉样蛋白原纤维形成的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00541d
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 cyclic-[N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl-N^(,)α((N-tert-butyloxycarbonyl)aminohexyl)-N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysinyl]
  参考文献：
  名称：

  “可点击的” 2,5-二酮哌嗪作为生物分子连接的支架：它们在Aβ抑制剂组装中的应用†

  摘要：

  描述了1,3,6-三取代-2,5-二酮哌嗪支架的合成，该支架具有多达三个“可点击”的位点，用于进一步的肟键或炔-叠氮化物环加成连接。由L制备的正交受Boc / Alloc保护的DKP前体通过依次使用福山一光延烷基化，二肽偶联和二酮哌嗪环形成为关键步骤，可以有效地以克为单位有效制备赖氨酸残基和氨基己基臂。这些具有乙醛酸，氨氧基，炔基或叠氮基功能的支架是用于生物分子组装的“即用型”平台。通过Aβ结合基序，KLVFFA肽和姜黄素分子的化学选择性连接证明了它们在这一领域的潜力。使用硫黄素T荧光测定法和AFM观察报道了这些缀合物对Aβ淀粉样蛋白原纤维形成的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00541d

文献信息

• New diketopiperazines as vectors for peptide protection and brain delivery: Synthesis and biological evaluation
  作者：A. Virgone-Carlotta、E. Dufour、S. Bacot、M. Ahmadi、M. Cornou、L. Moni、J. Garcia、S. Chierici、D. Garin、D. Marti-Batlle、P. Perret、J.F. Ghersi-Egea、M. Moulin Sallanon、D. Fagret、C. Ghezzi

  DOI：10.1002/jlcr.3442

  日期：2016.10

  alone and a cyclo(Lys-Gly) DKP carrier bearing as peptide model, the tau protein hexapeptide VQIVYK sequence. The different carrier systems were synthesized and radiolabeled using one of the free domains. The stability, biodistribution, and ability to cross blood-brain barrier were investigated in vivo in mice for 99m Tc-DKP scaffolds, 99m Tc-HVQIVYK peptide alone, and 99m Tc-DKP-VQIVYK. 125 I-labelled

  允许分子（尤其是肽）通过血脑屏障转移的新策略是治疗脑部疾病的主要药理学挑战。本研究旨在评估体内载体系统的大脑生物利用度，该系统基于小且可功能化的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 基序。我们单独研究了 2 种不同的环 (Lys-Lys) DKP 支架和带有作为肽模型的环 (Lys-Gly) DKP 载体，tau 蛋白六肽 VQIVYK 序列。使用自由域之一合成和放射性标记不同的载体系统。在小鼠体内研究了 99m Tc-DKP 支架、单独的 99m Tc-HVQIVYK 肽和 99m Tc-DKP-VQIVYK 的稳定性、生物分布和穿过血脑屏障的能力。125 I-标记的牛血清白蛋白用作脑摄取的阴性对照。放射性标记的 DKPs 支架和 99m Tc-DKP-VQIVYK 均表现出高稳定性，而单独的肽 99m Tc-HVQIVYK 在体内快速降解。在小鼠注射后 45 分钟内，在心室和蛛网膜下腔中观察到
• ‘Clickable’ 2,5-diketopiperazines as scaffolds for ligation of biomolecules: their use in Aβ inhibitor assembly
  作者：E. Dufour、L. Moni、L. Bonnat、S. Chierici、J. Garcia

  DOI：10.1039/c4ob00541d

  日期：——

  diketopiperazine ring formation as key steps. These scaffolds, with their glyoxylyl, aminooxy, alkynyl or azido functions, are “ready-to-use” platforms for biomolecular assembly. Their potentiality in this field was proved through the chemoselective ligation of Aβ-binding motifs, the KLVFFA peptide and the curcumin molecule. The inhibitory effect of these conjugates on Aβ amyloid fibril formation is reported

  描述了1,3,6-三取代-2,5-二酮哌嗪支架的合成，该支架具有多达三个“可点击”的位点，用于进一步的肟键或炔-叠氮化物环加成连接。由L制备的正交受Boc / Alloc保护的DKP前体通过依次使用福山一光延烷基化，二肽偶联和二酮哌嗪环形成为关键步骤，可以有效地以克为单位有效制备赖氨酸残基和氨基己基臂。这些具有乙醛酸，氨氧基，炔基或叠氮基功能的支架是用于生物分子组装的“即用型”平台。通过Aβ结合基序，KLVFFA肽和姜黄素分子的化学选择性连接证明了它们在这一领域的潜力。使用硫黄素T荧光测定法和AFM观察报道了这些缀合物对Aβ淀粉样蛋白原纤维形成的抑制作用。