1-methyl-2-(indol-2'-yl)indole | 198056-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(indol-2'-yl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 198056-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: AJHDWCFZEBFDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(indol-2'-yl)indole 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-(1'-methylindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x
• 作为产物：
  描述：

  o-草酰甲苯胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-2-(indol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的卡宾介导的C–H插入反应 合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑†

  摘要：

  通过将光致分子内2-芳基-3-（α-重氮羰基）吲哚插入C-H分子内，已完成了5-羟基-苯并[ a ]咔唑的新合成。该方法适用于天然产物6-氰基-5-甲氧基-吲哚并[2，3- a ]咔唑8和11及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra00442f

文献信息

• Alkynylation‐Desilylation‐Alkynylation‐Cycloisomerization (ADAC) Three‐Component Synthesis of 2,2′‐Biindolyls – Concise Synthesis of Tjipanazole I
  作者：Sebastian Kustosz、Patrik Niesobski、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/cctc.202001607

  日期：2021.1.12

  three‐component reaction using TIPS‐butadiyne as a four carbon building block gives a rapid and efficient access to 2,2′‐biindolyls in a one‐pot fashion. This facile entry to unsymmetrically substituted title compounds has been employed in a concise two‐step synthesis of the alga alkaloid tjipanazole I.

  在使用TIPS-丁二炔作为四碳构件的连续三组分反应的意义上，顺序进行Pd / Cu催化的炔基化-去甲硅烷基化-炔基化-环异构化（ADAC）过程可快速有效地获得2,2'-一锅法的二吲哚。这种不对称取代的标题化合物的简便输入方法已用于藻类生物碱吉潘唑I的简明两步合成中。
• Synthesis of indolocarbazoles via sequential palladium catalyzed cross-coupling and benzannulation reactions
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10088-0

  日期：1997.11

  Differentially substituted indolocarbazoles are readily prepared via a synthetic route employing two palladium catalyzed reactions. First, biindoles are prepared from a palladium catalyzed cross coupling reaction. Second, a new palladium catalyzed benzannulation reaction employing biindolyl iodides and alkynes provides indolocarbazoles.

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。
• Synthesis of indolocarbazoles via annulations of chromium carbene complexes
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes、Ying You

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01595-5

  日期：1997.9

  The synthesis of indolocarbazoles containing hydrogen bonding functionality mimicking the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products is reported. The indolocarbazoles are prepared via palladium catalyzed cross coupling of indoles followed by photochemical and thermal annulation reactions of chromium carbene complexes.

  据报道，含有氢键官能团的吲哚并咔唑的合成模拟了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。吲哚并咔唑是通过钯催化的吲哚的交叉偶联，然后进行铬卡宾配合物的光化学和热环化反应而制备的。
• Copper-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes for the Synthesis of Fascaplysin, Rutacarpine and Granulatimide Analogues
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1055/s-0034-1378735

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed pi-activation protocol has been developed for the intramolecular hydroarylation of alkynes. The strategy has been used in atom-economical syntheses of beta-carboline analogues. The cycloisomerized products were obtained in moderate to good yields.
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUTADIENEN UND ZUR HERSTELLUNG VON FOLGEPRODUKTEN DAVON, SPEZIELL VON AMBROX<br/>[EN] METHOD FOR THE HYDROFORMYLATION OF 2-SUBSTITUTED BUTADIENES AND THE PRODUCTION OF SECONDARY PRODUCTS THEREOF, ESPECIALLY AMBROX<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'HYDROFORMYLATION DE BUTADIÈNES 2-SUBSTITUÉS ET LA FABRICATION DE PRODUITS RÉACTIONNELS À PARTIR DE CEUX-CI, NOTAMMENT D'AMBROX
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017009205A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur regioselektiven Hydroformylierung mehrfach ungesättigter acyclischer Kohlenwasserstoffe, wobei es sich um 1,3- Butadienehandelt, die in der2-Positioneinen gesättigten oder ein-oder mehrfach ungesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffrest tragen.Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Herstellung von Folgeprodukten dieser Hydroformylierungsprodukte und speziell von Ambrox.