2-(adamantan-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OONSNKVQKMXYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.45 g的产率得到2-(金刚烷-1-基)-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  环丁基和金刚烷基喹唑啉配体的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800650
• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantane-1-carbonylamino)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环丁基和金刚烷基喹唑啉配体的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800650

文献信息

• Photoredox Catalysis for Silyl‐Mediated C–H Alkylation of Heterocycles with Non‐Activated Alkyl Bromides
  作者：James J. Perkins、Jeffrey W. Schubert、Eric C. Streckfuss、Jaume Balsells、Abdellatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/ejoc.201900611

  日期：2020.3.15

  A new protocol for the Minisci C–H alkylation of heteroarenes using the widely available and structurally diverse pool of unactivated alkyl bromides mediated by photoredox catalysis have been developed. This transformation proceeds under mild conditions to provide numerous primary, secondary and tertiary products, including analogs of currently approved therapeutics.

  已经开发了一种新的用于杂芳烃的Minisci C–H烷基化的方案，该方案使用了光氧化还原催化介导的未活化烷基溴化物的广泛使用和结构多样化的库。该转化在温和的条件下进行，以提供许多初级，次级和三级产物，包括当前批准的治疗剂的类似物。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。
• Synthesis, Resolution, and Application of Cyclobutyl- and Adamantyl-Quinazolinap Ligands
  作者：Tomasz Fekner、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800650

  日期：2008.10

  ligands provide good levels of enantioselection (ee's up to 89 %) in a prototypical PdII-catalyzed allylic alkylation reaction. 2-Cyclobutyl-Quinazolinap has been further functionalized at the 2-position via metalation with a superbase followed by reaction with a range of electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)