rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one | 119181-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• 英文别名: (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 119181-00-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LULGAMGLRIFCJL-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00123a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体生物水解的香叶菊衍生的环氧化物：化学酶法转化成呋喃类芳樟醇氧化物。

  摘要：

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801094

文献信息

• Biotransformation of (2Z,6Z)-farnesol by the plant pathogenic fungus Glomerella cingulata
  作者：Hirokazu Nankai、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80065-4

  日期：1998.3

  Abstract The microbial transformation of (2 Z ,6 Z )-farnesol was investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata as a biocatalyst. Oxidation of the remote double bond and isomerization of the 2,3-double bond gave (2 Z ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadiene-1,10,11-triol and (2 E ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2-6-dodecadiene-1,10,11-triol as major metabolites. One of the further degraded

  摘要 以植物病原真菌Glomerella cingulata为生物催化剂，对(2 Z ,6 Z )-法呢醇的微生物转化进行了研究。远端双键的氧化和 2,3-双键的异构化得到 (2 Z ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadiene-1,10,11-triol 和 (2 E ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2-6-dodecadiene-1,10,11-triol 作为主要代谢物。还获得了进一步降解的化合物之一，(Z)-9,10-二羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮。
• Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00426-8

  日期：1995.11

  Microbial transformations of (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. Both (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were mainly oxidized at the remote double bond. (±)-cis-Nerolidol was transformed into (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol while nerylacetone was transformed into (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (±)-顺式橙花醇和橙花丙酮的微生物转化。(±)-cis-橙花醇和橙花丙酮主要在远程双键处被氧化。(±)-cis-橙花醇转化为 (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol 而橙花丙酮转化为 (Z)-9,10-dihydroxy- 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 作为主要代谢物。此外，橙花丙酮的生物转化导致远端双键的水合和羰基的还原，并产生 (Z)-6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-醇、(Z)-10-羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮和(Z)-6,10-二甲基-5-十一碳-2,9,10-三醇。代谢产物的结构由光谱数据确定。
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes
  作者：Frank E. McDonald、Timothy B. Towne

  DOI：10.1021/jo00123a005

  日期：1995.9