rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one | 119181-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• 英文别名: (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 119181-00-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LULGAMGLRIFCJL-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00123a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rac-(Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体生物水解的香叶菊衍生的环氧化物：化学酶法转化成呋喃类芳樟醇氧化物。

  摘要：

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801094

文献信息

• Biotransformation of (2Z,6Z)-farnesol by the plant pathogenic fungus Glomerella cingulata
  作者：Hirokazu Nankai、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80065-4

  日期：1998.3

  Abstract The microbial transformation of (2 Z ,6 Z )-farnesol was investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata as a biocatalyst. Oxidation of the remote double bond and isomerization of the 2,3-double bond gave (2 Z ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadiene-1,10,11-triol and (2 E ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2-6-dodecadiene-1,10,11-triol as major metabolites. One of the further degraded

  摘要 以植物病原真菌Glomerella cingulata为生物催化剂，对(2 Z ,6 Z )-法呢醇的微生物转化进行了研究。远端双键的氧化和 2,3-双键的异构化得到 (2 Z ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadiene-1,10,11-triol 和 (2 E ,6 Z )-3,7,11-trimethyl-2-6-dodecadiene-1,10,11-triol 作为主要代谢物。还获得了进一步降解的化合物之一，(Z)-9,10-二羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮。
• Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00426-8

  日期：1995.11

  Microbial transformations of (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. Both (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were mainly oxidized at the remote double bond. (±)-cis-Nerolidol was transformed into (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol while nerylacetone was transformed into (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (±)-顺式橙花醇和橙花丙酮的微生物转化。(±)-cis-橙花醇和橙花丙酮主要在远程双键处被氧化。(±)-cis-橙花醇转化为 (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol 而橙花丙酮转化为 (Z)-9,10-dihydroxy- 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 作为主要代谢物。此外，橙花丙酮的生物转化导致远端双键的水合和羰基的还原，并产生 (Z)-6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-醇、(Z)-10-羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮和(Z)-6,10-二甲基-5-十一碳-2,9,10-三醇。代谢产物的结构由光谱数据确定。