1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 767303-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propynone
• CAS: 767303-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BMGXVJVASKFWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(3-Aryl-2-propynoyl) 苯甲醚的电促进环化合成 3-卤代黄酮类化合物

  摘要：

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400027
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yonone反应性的差异：通过3,4-双功能化的非典型环化与稀有Bis（环化）

  摘要：

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201800630

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• Copper-FreeSonogashira Coupling of Acid Chlorides with Terminal Alkynes in the Presence of a Reusable Palladium Catalyst: An Improved Synthesis of 3-Iodochromenones (=3-Iodo-4H-1-benzopyran-4-ones)
  作者：Pravin R. Likhar、M. S. Subhas、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/hlca.200890032

  日期：2008.2

  Pd/C is used as an efficient catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of acid chlorides and terminal alkynes to afford ynones in high yields (Tables 1 and 3). Cyclization of (2-methoxyaryl)-substituted ynones induced by I2/ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) at room temperature gave 3-iodochromenones (=3-iodo-4H-1-benzopyran-4-ones) in excellent yield (Table 4).

  Pd / C用作酰基氯与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联的有效催化剂，可高产率提供炔酮（表1和3）。在室温下，由I 2 /硝酸铈（IV）铵（CAN）诱导的（2-甲氧基芳基）取代的炔酮的环化反应得到极好的3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）产量（表4）。
• Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst
  作者：Weijiang Sun、Yan Wang、Xuan Wu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c3gc40980e

  日期：——

  Supported copper nanoparticles are utilized for the first time as a highly efficient and reusable catalyst in the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes to prepare various ynones. The reaction is carried out under palladium-, ligand-, and solvent-free conditions. The catalyst can be simply recovered and reused several times without significant loss in catalytic activity.

  支持铜 纳米粒子 首次被用作高效且可重复使用的 催化剂 在耦合 酰氯 和终端 炔烃 准备各种 炔酮。该反应在以下条件下进行钯-， 配体-， 和 溶剂无条件。这催化剂 可以简单地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Synthesis of Alkoxymethyl Groups Containing Isoxazoles and Chromones
  作者：Inga Čikotienė、Mantas Jonušis、Lukas Šteinys、Rita Bukšnaitienė

  DOI：10.1055/s-0036-1588327

  日期：——

  formation of functionalized isoxazoles and chromones, respectively. Alkoxy(aryl)methyl group containing compounds were obtained in good and high yields. An oxocarbenium ion mediated cyclization of (Z)-1,3-diarylprop-2-yn-1-one O-methyloximes and 3-arylprop-2-yn-1-(2-methoxyphenyl)-1-ones resulted in regioselective formation of functionalized isoxazoles and chromones, respectively. Alkoxy(aryl)methyl group

  摘要 氧碳鎓离子介导的（Z）-1,3-二芳基丙-2-yn-1-one O-甲基肟和3-芳基丙-2-yn-1-（2-甲氧基苯基）-1-酮的环化导致区域选择性形成分别为功能化的异恶唑和色酮。以良好和高收率获得了含烷氧基（芳基）甲基的化合物。 氧碳鎓离子介导的（Z）-1,3-二芳基丙-2-yn-1-one O-甲基肟和3-芳基丙-2-yn-1-（2-甲氧基苯基）-1-酮的环化导致区域选择性形成分别为功能化的异恶唑和色酮。以良好和高收率获得了含烷氧基（芳基）甲基的化合物。
• One-Pot Domino Friedel–Crafts Acylation/Annulation between Alkynes and 2-Methoxybenzoyl Chlorides: Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromen-4-one Derivatives
  作者：Radha Bam、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01357

  日期：2018.9.7

  regioselective synthesis of 2,3-disubstituted chromen-4-one derivatives is accomplished from readily available internal alkynes and 2-methoxybenzoyl chlorides. The reaction proceeds via a domino intermolecular Friedel–Crafts acylation/intramolecular vinyl carbocation trapping (or oxa-Michael addition)/demethylation reaction sequence. This Lewis acid promoted method features relatively mild reaction conditions

  由易于获得的内部炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯可实现对2，3-二取代的铬-4-酮衍生物的高度区域选择性的合成。反应通过多米诺骨牌分子间Friedel-Crafts酰化/分子内乙烯基碳正离子捕获（或oxa-Michael加成）/去甲基化反应顺序进行。这种路易斯酸促进的方法具有相对温和的反应条件，可在一锅中合成多种2,3-二取代的chromen-4-one衍生物，产率最高可达93％。当将2，6-二甲氧基苯甲酰氯通过亲电子的芳族取代/重排过程用作起始原料时，获得2-亚甲基色酮（香豆素）产物。