环丙壬烷酸,甲基酯 | 10152-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环丙壬烷酸,甲基酯
• 英文名称: cyclopropanenonanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-cyclopropylnonanoate；9-Cyclopropanyl-nonansaeure-methylester；9-Cyclopropyl-pelargonsaeuremethylester；9-Cyclopropylnonansaeure-methylester；9-Cyclopropylnonansaeuremethylester；9-Cyclopropylnonan
• CAS: 10152-60-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BWTASFYKDVYYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10-烯酸甲酯	Methyl 10-undecenoate	111-81-9	C12H22O2	198.305
  10-十一烯酸乙酯	ethyl 10-undecenenoate	692-86-4	C13H24O2	212.332
  ——	methyl 9-(2,2-dibromocyclopropyl)nonanoate	89185-74-0	C13H22Br2O2	370.124
  十一碳烯酸异丙酯	iso-propyl undec-10-enoate	5459-98-3	C14H26O2	226.359
  2-十一烯酸	10-undecenoic acid	112-38-9	C11H20O2	184.279

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-cyclopropylnonanoic acid	5617-97-0	C12H22O2	198.305

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙壬烷酸,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-<4-(9-cyclopropylnonanoyl)glycylamino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptapyranosylamino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 环丙壬烷酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴环丙烷衍生物阴极脱卤的新型阴极材料

  摘要：

  铅青铜被证明是用于环丙烷脱卤反应而不影响应变分子实体的出色阴极材料。使用这种特殊的合金，可以保留铅阴极的有益性能，而有效地抑制了阴极的腐蚀。电解质中的溶剂决定了是否完成了完全的脱溴反应，或者该过程是否可以在单溴环丙烷中间体上选择性停止。所述有机电转化能耐受多种官能团，并且可以在相当复杂的底物如环孢菌素A上进行。这种方法允许可持续地制备环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502064

文献信息

• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Esters of cyclopropane alkanoic acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03969384A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Esters of cyclopropyl substituted carboxylic acids, syntheses thereof, compositions thereof, and use for the control of mites and ticks.

  环丙基取代羧酸酯类化合物的合成、组成、以及用于控制螨和蜱的用途。
• Control of mites with esters of cyclopropane substituted carboxylic acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03993773A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Esters of cyclopropyl substituted carboxylic acids, syntheses thereof, compositions thereof, and use for the control of mites and ticks.

  环丙基取代羧酸酯，其合成，组合物及用于控制螨和蜱的用途。
• US3960907A
  申请人：——

  公开号：US3960907A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3993773A
  申请人：——

  公开号：US3993773A

  公开（公告）日：1976-11-23