2-丙醇,1-(十六烷氧基)-3-(苯基甲氧基)- | 103475-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙醇,1-(十六烷氧基)-3-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 3-benzyl-1-hexadecyl-rac-glycerol
• 英文别名: rac-1-O-hexadecyl-3-O-benzylglycerol；1-O-Hexadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；1-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 103475-80-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: QVRBBAMAPNECNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙醇,1-(十六烷氧基)-3-(苯基甲氧基)- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-二-O-异花青素甘油合成1,2- sn-甘油二酸酯的“逆酯”类似物；甘油C-2上的三氟甲磺酸酯可实现高效立体定向亲核取代

  摘要：

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85070-d
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-丙醇,1-(十六烷氧基)-3-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  F-18 labeling of ether-linked analogs of diacylglycerol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<245::aid-jlcr184>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of novel lipophilic tetraamines with cytotoxic activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Artemiy I. Nichugovskiy、Alexandra K. Isagulieva、Nina G. Morozova、Igor V. Ivanov、Mikhail A. Maslov、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.003

  日期：2019.11

  New lipophilic polyamines in which natural or synthetic tetraamines were linked via the terminal NH2 groups to diglycerides and/or to short-chained aliphatic substituents were synthesized, and their cytotoxic activity was tested. Relationship between the structure of the synthesized compounds and their cytotoxicity and hemolytic effect was evaluated.

  合成了新的亲脂性多胺，其中天然或合成的四胺通过末端NH2基团连接至甘油二酸酯和/或短链脂族取代基，并测试了它们的细胞毒活性。评价了合成化合物的结构与其细胞毒性和溶血作用之间的关系。
• Nucleoside conjugates. 7. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids
  作者：Chung Il Hong、Seung Ho An、David J. Buchheit、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Charles R. West、Wolfgang E. Berdel

  DOI：10.1021/jm00160a041

  日期：1986.10

  Three new 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids (alkyl glycerols) linked by a pyrophosphate diester bond have been prepared and evaluated against mouse leukemia L1210 and P388. These include ara-CDP-rac-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9a) (ara-CDP = 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate), ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9b), and ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol (9c). Among them, conjugate 9a produced significant increase in life span (200-293%) in mice bearing ip and ic implanted L1210 lymphoic leukemia at a total dose of 400-500 mg (406-508 mumol/kg). Significant schedule dependence was not observed when the conjugate was given ip once daily on day 1, days 1, 5, and 9, and days 1-5. The new conjugates are water soluble by sonication.
• Synthesis of novel cationic lipids with oxyethylene spacers at the linkages between hydrocarbon chains and pseudoglyceryl backbone
  作者：Santanu Bhattacharya、P.V. Dileep

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01683-4

  日期：1999.11

  Four novel cationic lipids with oligo-oxyethylene units at various linkage regions between the pseudoglyceryl backbone and the hydrocarbon chains have been synthesized. The membrane-forming properties of these new lipids are briefly presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OGAVA, TOMOYA;XORIDZAKI, XISAO;NIIUTI, TADAMI
  作者：OGAVA, TOMOYA、XORIDZAKI, XISAO、NIIUTI, TADAMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a ‘reverse ester’ analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
  作者：Bernard T Golding、Alice L Griffin、David H Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85070-d

  日期：1993.10

  An optically pure glyceride analogue in which the 2-O-ester grouping has been reversed was efficiently synthesised from (S)-di-O-isopropylideneglycerol by a sequence that featured an SN2 displacement by the anion of diethyl malonate on a protected glycerol 2-O-triflate.

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。