1-(adamantan-1-yl)pentan-1-one | 32665-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: n-Butyladamantyl ketone；1-(1-adamantyl)pentan-1-one
• CAS: 32665-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YWACSXYFLVAOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)pentan-1-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-pentyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Renewable diamondoid fuels

  摘要：

  一种从生物衍生的倍半萜生成密集的、多环的金刚烷燃料的方法。该过程可以使用异质和均质催化剂进行，并且产出目标异构体的产率高。由此产生的多环结构赋予燃料显著更高的密度和体积净燃烧热，同时保持低粘度，可在低温/高海拔条件下使用。此外，生物衍生的倍半萜可以从可再生生物质来源生产。使用这些燃料将减少海军对化石燃料的依赖，并减少净碳排放。

  公开号：

  US09546332B1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(adamantan-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属化合物加到N-酰基氮杂环丁烷上合成化学选择性酮

  摘要：

  首次报道了通过将有机金属通过稳定的四面体中间体加到N-酰基氮杂啶中来合成酮的通用且高度化学选择性的方法。即使使用大量过量的亲核试剂，该转化的特征也在于其广泛的底物范围和对酮产物的精妙选择性。甚至更广泛的兴趣是使用N-酰基氮杂胞苷作为稳定的，容易获得的酰胺酰化试剂，其中反应性通过酰胺金字塔化和四元环的应变来控制，以提供合成上有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00842

文献信息

• Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky <i>turbo</i> ‐Organomagnesium Anilides
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Stefanie V. Kohlhepp、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/chem.202104053

  日期：2022.2.16

  Adding the right amount: The addition of Grignard nucleophiles to carboxylic acids is made difficult by the lower nucleophilicity of these abundant organometallics, the low electrophilicity of carboxylate anions, and the faster over-addition to any ketones produced. Herein we introduce a simple magnesium anilide additive that enhances the nucleophilicity of Grignard reagents towards aliphatic carboxylates

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。
• Grava, I. Ya.; Polis, Ya. Yu.; Lidak, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 679 - 686
  作者：Grava, I. Ya.、Polis, Ya. Yu.、Lidak, M. Yu.、Liepin'sh, E. E.、Shatts, V. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive desulfuration of ketones of the thiophene series containing an adamantane group
  作者：A. A. Pimenov、M. N. Zemtsova、N. V. Makarova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1007/bf02256838

  日期：2000.1
• GRAVA I. YA.; POLIS YA. YU.; LIDAK M. YU.; LIEPINSH EH. EH.; SHATTS V. D.+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 4, 778-786
  作者：GRAVA I. YA.、 POLIS YA. YU.、 LIDAK M. YU.、 LIEPINSH EH. EH.、 SHATTS V. D.+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Ketone Synthesis by the Addition of Organometallics to <i>N</i>-Acylazetidines
  作者：Chengwei Liu、Marcel Achtenhagen、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00842

  日期：2016.5.20

  A general and highly chemoselective method for the synthesis of ketones by the addition of organometallics to N-acylazetidines via stable tetrahedral intermediates is reported for the first time. The transformation is characterized by its wide substrate scope and exquisite selectivity for the ketone products even when a large excess of nucleophilic reagents is used. Even of broader interest is the

  首次报道了通过将有机金属通过稳定的四面体中间体加到N-酰基氮杂啶中来合成酮的通用且高度化学选择性的方法。即使使用大量过量的亲核试剂，该转化的特征也在于其广泛的底物范围和对酮产物的精妙选择性。甚至更广泛的兴趣是使用N-酰基氮杂胞苷作为稳定的，容易获得的酰胺酰化试剂，其中反应性通过酰胺金字塔化和四元环的应变来控制，以提供合成上有价值的结构单元。