N-methyl-(1-adamantylmethyl)carboxamide | 1501-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-(1-adamantylmethyl)carboxamide
• 英文别名: N-methyladamantane-1-carboxamide；N-methyl-1-adamantanecarboxamide
• CAS: 1501-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD00154641
• 分子量: 193.289
• InChiKey: UMLLRLQOVCOLAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  354.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(1-adamantylmethyl)carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到1-(1-金刚烷基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  动力学研究提供了额外的证据，即酶样​​结合口袋对于双金鸡纳生物碱催化的烯烃不对称二羟基化中的高对映选择性至关重要

  摘要：

  使用催化手性配体 (DHQD)2PYDZ (1) 的 OsO4 对末端烯烃的 Sharpless 对映选择性二羟基化已被证明遵循 Michaelis-Menten 动力学，证明在速率-限制转化为 Os(VI) 酯中间体。观察到的结合常数 Km 与二羟基化的对映选择性程度之间存在良好的相关性，表明 1·OsO4 与底物的范德华结合对增强对映选择性速率很重要。已经使用数据的狄克逊分析动力学证明了各种化合物对氧化的抑制，并且已经确定了 Ki 值并将其与抑制剂结构相关联。最强的抑制剂是能够与 1·OsO4 复合物的 Os(VIII) 配位同时结合在由配体的芳香亚基形成的口袋中的化合物。Km 和 Ki 值之间的并行性及其关系...

  DOI：

  10.1021/ja952567z
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-(1-adamantylmethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  动力学研究提供了额外的证据，即酶样​​结合口袋对于双金鸡纳生物碱催化的烯烃不对称二羟基化中的高对映选择性至关重要

  摘要：

  使用催化手性配体 (DHQD)2PYDZ (1) 的 OsO4 对末端烯烃的 Sharpless 对映选择性二羟基化已被证明遵循 Michaelis-Menten 动力学，证明在速率-限制转化为 Os(VI) 酯中间体。观察到的结合常数 Km 与二羟基化的对映选择性程度之间存在良好的相关性，表明 1·OsO4 与底物的范德华结合对增强对映选择性速率很重要。已经使用数据的狄克逊分析动力学证明了各种化合物对氧化的抑制，并且已经确定了 Ki 值并将其与抑制剂结构相关联。最强的抑制剂是能够与 1·OsO4 复合物的 Os(VIII) 配位同时结合在由配体的芳香亚基形成的口袋中的化合物。Km 和 Ki 值之间的并行性及其关系...

  DOI：

  10.1021/ja952567z

文献信息

• Acid mediated deprotection of N-isopropyl tertiary amides
  作者：Chris Lorenc、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.161

  日期：2015.3

  Tertiary amides containing an N-isopropyl group were selectively deprotected by heating in methanesulfonic acid. The N-isopropyl group was removed selectively in the presence of other groups on the amide nitrogen such as methyl, primary alkyl, or aryl. The putative isopropyl cation was trapped by Friedel–Crafts alkylation of anisole when the latter was included as a co-solvent.

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。
• Method for preparing some 1-adamantancecarboxamides
  申请人：——

  公开号：US06348625B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  This invention relates to a method for the novel preparation of 1-adamantanecarboxamides and 1-adamantaneacetamides. Adamantanecarboxamides and adamantaneacetamides are prepared in high yields (80-100%) by treating adamantanecarboxylic acid and adamantaneacetic acid with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine, followed by addition of aqueous ammonia or the appropriate amine. The procedure, carried out at ambient temperature using common laboratory equipment, is both convenient and rapid, requiring no more than one or two hours. Several reactions can be carried out simultaneously.

  该发明涉及一种新颖的制备1-金刚烷甲酰胺和1-金刚烷乙酰胺的方法。通过将金刚烷甲酸和金刚烷乙酸与N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺处理，然后加入水氨或适当的胺，可以高产率（80-100%）地制备金刚烷甲酰胺和金刚烷乙酰胺。该程序在常温下使用常见实验室设备进行，既方便又快速，只需一两个小时。可以同时进行几个反应。
• ONIUM SALT, CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220127225A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  An onium salt having formula (1) serving as an acid diffusion inhibitor and a chemically amplified resist composition comprising the acid diffusion inhibitor are provided. When processed by lithography, the resist composition forms a pattern having minimal defects and excellent lithography performance factors such as CDU, LWR and DOF.

  提供一种化学式为(1)的盐类，作为酸扩散抑制剂，并提供一种化学增强型光刻胶组合物，其中包括该酸扩散抑制剂。当通过光刻技术进行加工时，该光刻胶组合物形成的图案具有最小的缺陷和出色的光刻性能因子，如CDU、LWR和DOF。
• Triazole Derivative or Salt Thereof
  申请人：Murakami Takeshi

  公开号：US20070259854A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [Problem] There is provided a compound which can be used for therapy of diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) participates, in particular diabetes, insulin resistance. [Means for Solution] It has been found that a triazole derivative wherein the triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group in the 2-position or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong 11β-HSD1 inhibitory activity. Moreover, the triazole derivative of the invention exhibits an excellent blood-glucose level-lowering action and hence can be used for therapy of diabetes, insulin resistance.

  [问题] 提供了一种化合物，可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）参与的疾病，特别是糖尿病，胰岛素抵抗。[解决方案的手段] 发现一种三唑衍生物，其中三唑环在2位被三取代甲基基团取代，或其药学上可接受的盐具有强大的11β-HSD1抑制活性。此外，本发明的三唑衍生物表现出优异的降低血糖水平的作用，因此可用于治疗糖尿病，胰岛素抵抗。