quinoline-8-carbaldehyde oxime | 5603-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-8-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 8-Quinolinaldoxime；N-(quinolin-8-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 5603-19-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CXOBQUOXBLPJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-8-carbaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3-quinolin-8-yl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4,5-dihydro-5-methylisoxazolin-5-carboxamide derivatives as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds containing a 4,5-dihydro-5-methylisoxazoline have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compound (14p) had a high receptor binding affinity of 4 nM and also found to be metabolically stable in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.043
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以68%的产率得到quinoline-8-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  锰（I）和R（I）喹啉肟的结构，光谱和电化学

  摘要：

  α-和β-二亚胺喹啉醛肟与Mn（I）和Re（I）三羰基卤化物的反应提供了喹啉肟络合物。由于配体的空间相互作用，Mn（I）和Re（I）配合物都经受严重的几何应变：6元金属环比5元金属环表现出更明显的畸变，这与密度泛函理论结构分析一致。这种变形还可能影响反应性模式，如Re（I）诱导的含有CF 3-酮肟的喹啉变异体的脱肟作用所证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02862

文献信息

• Structure, Spectroscopy, and Electrochemistry of Manganese(I) and Rhenium(I) Quinoline Oximes
  作者：Danh X. Ngo、Wesley W. Kramer、Brendon J. McNicholas、Harry B. Gray、Bradley J. Brennan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02862

  日期：2019.1.7

  Reactions of α- and β-diimine quinoline aldoximes with Mn(I) and Re(I) tricarbonyl halides afford quinoline oxime complexes. Both Mn(I) and Re(I) complexes experience severe geometric strain due to ligand steric interactions: 6-membered metallocycles exhibit more pronounced distortions than 5-membered ones, consistent with density functional theory structural analyses. Such distortions likely also

  α-和β-二亚胺喹啉醛肟与Mn（I）和Re（I）三羰基卤化物的反应提供了喹啉肟络合物。由于配体的空间相互作用，Mn（I）和Re（I）配合物都经受严重的几何应变：6元金属环比5元金属环表现出更明显的畸变，这与密度泛函理论结构分析一致。这种变形还可能影响反应性模式，如Re（I）诱导的含有CF 3-酮肟的喹啉变异体的脱肟作用所证明的。
• Synthesis and evaluation of 4,5-dihydro-5-methylisoxazolin-5-carboxamide derivatives as VLA-4 antagonists
  作者：Ajay Soni、Abdul Rehman、Keshav Naik、Sunanda Dastidar、M.S. Alam、Abhijit Ray、Tridib Chaira、Vanya Shah、Venkata P. Palle、Ian A. Cliffe、Viswajanani J. Sattigeri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.043

  日期：2013.3

  A novel set of compounds containing a 4,5-dihydro-5-methylisoxazoline have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compound (14p) had a high receptor binding affinity of 4 nM and also found to be metabolically stable in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.