3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester | 112818-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-acetylphenyl)propanoate；ethyl 3-(2-acetylphenyl)propionate；3-(2-acetyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester；3-(2-Acetyl-phenyl)-propionsaeure-aethylester；2-acetyl-benzenepropanoic acid, ethyl ester
• CAS: 112818-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRGLXOXLGPXGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  某些β-二酮的离子对第一酸度和第二酸度及其锂和铯烯醇盐在THF中的聚集

  摘要：

  离子对p ķ测定值在THF中，3β二酮1 - 3，锂和铯的反离子。结果显示浓度的变化指示金属烯醇化物向二聚体的聚集。类似地，对于这些金属烯醇化物中的一些，可以确定去往相应的二金属二烯二醇盐的离子对p K值，该二金属二烯二醇盐也发现形成二聚物。这些聚集的分析更加复杂，因为聚集会影响质子传递平衡的两个方面。结果表明，所测得的所有物种大多以二聚体的形式存在，其浓度> 0.01 M，这是大多数有机合成反应和物理测量的典型值。NMR测量表明1的烯醇2和3在THF和DMSO溶液中占主导地位，而3的烯醇不能如此稳定，而3在THF和DMSO溶液中主要是酮基，而等摩尔的烯醇和DMSO则是等摩尔的。在NMR时间尺度上，单锂盐的二聚反应很快，但是二锂盐的二聚反应很慢。

  DOI：

  10.1021/jo0491915
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化剂将芳香族酮亚胺与官能化烯烃进行邻烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的（PPh3）3RhCl下进行芳族酮亚胺与官能化烯烃的反应，水解后得到相应的邻烷基化酮。在这种邻烷基化中，烯烃中的各种官能团是可容忍的。该方法将邻烷基化的范围扩展到芳族酮的直接邻官能化。

  DOI：

  10.1021/ol048095n

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho Alkylation of Aromatic Ketimine with Functionalized Alkene by Rh(I) Catalyst
  作者：Sung-Gon Lim、Jeong-Ae Ahn、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol048095n

  日期：2004.12.1

  reaction of the imine of aromatic ketones with functionalized alkenes was performed under a catalytic amount of (PPh3)3RhCl, and corresponding ortho-alkylated ketones were obtained after hydrolysis. A variety of functional groups in the alkene were tolerated in this ortho alkylation. This procedure expands the scope of ortho alkylation to the direct ortho functionalization of aromatic ketones.

  [反应：见正文]在催化量的（PPh3）3RhCl下进行芳族酮亚胺与官能化烯烃的反应，水解后得到相应的邻烷基化酮。在这种邻烷基化中，烯烃中的各种官能团是可容忍的。该方法将邻烷基化的范围扩展到芳族酮的直接邻官能化。
• Ion Pair First and Second Acidities of Some β-Diketones and Aggregation of Their Lithium and Cesium Enediolates in THF
  作者：Antonio Facchetti、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo0491915

  日期：2004.11.1

  the metal enolates to dimers. Similarly, ion pair pK values could be determined for some of these metal enolates going to the corresponding dimetal dienediolates which were also found to form dimers. These equilibria are more complicated to analyze because aggregation affects both sides of the proton transfer equilibria. The results show that all of the species measured exist mostly as dimers at concentrations

  离子对p ķ测定值在THF中，3β二酮1 - 3，锂和铯的反离子。结果显示浓度的变化指示金属烯醇化物向二聚体的聚集。类似地，对于这些金属烯醇化物中的一些，可以确定去往相应的二金属二烯二醇盐的离子对p K值，该二金属二烯二醇盐也发现形成二聚物。这些聚集的分析更加复杂，因为聚集会影响质子传递平衡的两个方面。结果表明，所测得的所有物种大多以二聚体的形式存在，其浓度> 0.01 M，这是大多数有机合成反应和物理测量的典型值。NMR测量表明1的烯醇2和3在THF和DMSO溶液中占主导地位，而3的烯醇不能如此稳定，而3在THF和DMSO溶液中主要是酮基，而等摩尔的烯醇和DMSO则是等摩尔的。在NMR时间尺度上，单锂盐的二聚反应很快，但是二锂盐的二聚反应很慢。