3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester | 112818-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-acetylphenyl)propanoate；ethyl 3-(2-acetylphenyl)propionate；3-(2-acetyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester；3-(2-Acetyl-phenyl)-propionsaeure-aethylester；2-acetyl-benzenepropanoic acid, ethyl ester
• CAS: 112818-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRGLXOXLGPXGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  某些β-二酮的离子对第一酸度和第二酸度及其锂和铯烯醇盐在THF中的聚集

  摘要：

  离子对p ķ测定值在THF中，3β二酮1 - 3，锂和铯的反离子。结果显示浓度的变化指示金属烯醇化物向二聚体的聚集。类似地，对于这些金属烯醇化物中的一些，可以确定去往相应的二金属二烯二醇盐的离子对p K值，该二金属二烯二醇盐也发现形成二聚物。这些聚集的分析更加复杂，因为聚集会影响质子传递平衡的两个方面。结果表明，所测得的所有物种大多以二聚体的形式存在，其浓度> 0.01 M，这是大多数有机合成反应和物理测量的典型值。NMR测量表明1的烯醇2和3在THF和DMSO溶液中占主导地位，而3的烯醇不能如此稳定，而3在THF和DMSO溶液中主要是酮基，而等摩尔的烯醇和DMSO则是等摩尔的。在NMR时间尺度上，单锂盐的二聚反应很快，但是二锂盐的二聚反应很慢。

  DOI：

  10.1021/jo0491915
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化剂将芳香族酮亚胺与官能化烯烃进行邻烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的（PPh3）3RhCl下进行芳族酮亚胺与官能化烯烃的反应，水解后得到相应的邻烷基化酮。在这种邻烷基化中，烯烃中的各种官能团是可容忍的。该方法将邻烷基化的范围扩展到芳族酮的直接邻官能化。

  DOI：

  10.1021/ol048095n

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——