4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide | 5304-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide
• 英文别名: 4-Methyl-N--thiazolium；4-methyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide；4-Methyl-3-(4-nitro-phenacyl)-thiazolium; Bromid；2-(4-Methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 5304-36-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁N₂O₃S
• 分子量: 343.201
• InChiKey: GLVAMXZVFDWXBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Methyl-N--thiazolium-betain
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3808 - 3818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of reactions of thiazolium and benzothiazolium N-phenacylides with electron-deficient acetylenes

  摘要：

  噻唑鎓和苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的反应已重新研究。噻唑鎓N-苯甲酰甲酯5，由4-甲基或5-苯基-3-苯甲酰甲基噻唑鎓溴13与三乙胺现场生成，与DMAD在无水DMF中反应生成噻唑环开环产物15，其中嵌入了两个DMAD分子。在水合DMF和无水DMF中加入高氯酸锂进行的反应得到半硫缩醛6，这些半硫缩醛可以转化为亚胺和DMAD的1:2反应产物15。苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯8同样与DMAD反应，得到1:2反应产物19或半硫缩醛20。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19960000629

文献信息

• Reinvestigation of reactions of thiazolium and benzothiazolium N-phenacylides with electron-deficient acetylenes
  作者：Tatsunori Iwamura、Masahiro Kobayashi、Takashi Ichikawa、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960000629

  日期：——

  Reactions of thiazolium and benzothiazolium N-phenacylides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) have been reexamined. The thiazolium N-phenacylides 5, generated in situ from 4-methyl- or 5-phenyl-3-phenacylthiazolium bromides 13 with triethylamine, reacted with DMAD in dry DMF to give the thiazole ring-opened products 15, in which two molecules of DMAD had been incorporated. The reactions when conducted in both aqueous DMF and in dry DMF in the presence of lithium perchlorate gave the hemithioacetals 6 which could be transformed into the 1 : 2 reaction products 15 of the ylides and DMAD. Benzothiazolium N-phenacylides 8 similarly reacted with DMAD to afford the 1 : 2 reaction products 19 or the hemithioacetals 20. The reaction mechanism is discussed.

  噻唑鎓和苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的反应已重新研究。噻唑鎓N-苯甲酰甲酯5，由4-甲基或5-苯基-3-苯甲酰甲基噻唑鎓溴13与三乙胺现场生成，与DMAD在无水DMF中反应生成噻唑环开环产物15，其中嵌入了两个DMAD分子。在水合DMF和无水DMF中加入高氯酸锂进行的反应得到半硫缩醛6，这些半硫缩醛可以转化为亚胺和DMAD的1:2反应产物15。苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯8同样与DMAD反应，得到1:2反应产物19或半硫缩醛20。对反应机理进行了讨论。
• Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3808 - 3818
  作者：Friedrich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——