4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide | 5304-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide
• 英文别名: 4-Methyl-N--thiazolium；4-methyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide；4-Methyl-3-(4-nitro-phenacyl)-thiazolium; Bromid；2-(4-Methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 5304-36-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁N₂O₃S
• 分子量: 343.201
• InChiKey: GLVAMXZVFDWXBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Methyl-N--thiazolium-betain
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3808 - 3818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-Methyl-3-(p-nitrophenacyl)thiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of reactions of thiazolium and benzothiazolium N-phenacylides with electron-deficient acetylenes

  摘要：

  噻唑鎓和苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的反应已重新研究。噻唑鎓N-苯甲酰甲酯5，由4-甲基或5-苯基-3-苯甲酰甲基噻唑鎓溴13与三乙胺现场生成，与DMAD在无水DMF中反应生成噻唑环开环产物15，其中嵌入了两个DMAD分子。在水合DMF和无水DMF中加入高氯酸锂进行的反应得到半硫缩醛6，这些半硫缩醛可以转化为亚胺和DMAD的1:2反应产物15。苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯8同样与DMAD反应，得到1:2反应产物19或半硫缩醛20。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19960000629