(2S,4R)-2-amino-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-butanolide | 911225-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-amino-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
• 英文别名: (3S,5R)-3-amino-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 911225-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Si
• 分子量: 369.536
• InChiKey: ZKNLQSHTUFYCHR-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-amino-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of polyoxin M

  摘要：

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.105
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of polyoxin M

  摘要：

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.105