methyl-6 propionyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne | 62255-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6 propionyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne
• 英文别名: 2-propionyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran；2-propionyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran；6-methyl-2-propionyl-2,3-dihydro-4H-pyran；1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propan-1-one；2-Propionyl-6-methyl-3,4-dihydropyran；1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 62255-24-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MMTPMIJZPZFPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6 propionyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of exo- and endo-brevicomin from a single precursor

  摘要：

  2-丙酰基-6-甲基-3,4-二氢吡喃及其开环衍生物的非对映选择性还原，随后进行酸性处理，产生富含exo-或endo-短喙醛的混合物（>9:1）。关键词：exo-和endo-短喙醛，非对映选择性酮还原。

  DOI：

  10.1139/v89-120
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 生成 methyl-6 propionyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne
  参考文献：
  名称：

  IBRAHIM, N.;EGGIMANN, T.;DIXON, E. A.;WIESER, H., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1503-1514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles
  作者：Takahide Fukuyama、Takahiro Okamura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0030-1260007

  日期：2011.5

  The reaction of arylboronic acids with 2-acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et2MeN˙HI to give acyl-substituted 2-aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles in good yields. The reaction is likely to involve the acid-catalyzed ring-opening reaction of pyrans, an intramolecular aldol reaction, and condensation with boronic acids.

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。
• Stereoselective synthesis of either (±)-exo- or (±)-endo-brevicomin via hydride reduction of a 2-acylpyranyl intermediate
  作者：David P. Richardson、Whitney Wilson、Rebecca J. Mattson、Dawn M. Powers

  DOI：10.1039/p19900002857

  日期：——

  Reduction of the ethyl ketone (5) with L-Selectride or zinc borohydride proceeds stereoselectively to give the alcohols syn-(6) or anti-(7), respectively, which are converted, in turn, into (±)-exo-brevicomin and (±)-endo-brevicomin.

  的乙基酮（还原5）与三仲丁基硼氢化锂或硼氢化锌进入立体选择性地得到醇顺式- （6）或抗- （7），分别被转换，依次，到（±） -外型-brevicomin和（±）-内-brevicomin。
• An example of kinetic resolution by bakers' yeast: synthesis of enantiomers of endo-brevicomin from the same precursor
  作者：Sowmianarayanan Ramaswamy、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00262a056

  日期：1989.1
• Bartelt, Karen E.; Mundy, Bradford P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2915 - 2920
  作者：Bartelt, Karen E.、Mundy, Bradford P.

  DOI：——

  日期：——