Methyl(2R)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate | 943975-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl(2R)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 943975-78-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: WEDVERRTEUYROC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl(2R)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三聚氟氰 、 四丁基硫酸氢铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ((Z)-(R)-1-Decyloxymethyl-dec-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胰脂肪酶亲脂性α-酮酰胺抑制剂的合成与研究。

  摘要：

  [反应：见正文]以脂质2-氨基醇为骨架，合成了一种胰脂肪酶抑制剂亲脂性α-酮酰胺。从D-谷氨酸开始合成手性关键中间体2-（叔丁氧基氧羰基氨基）-D-十一烯-5-醇。如力/面积曲线所示，抑制剂在空气/水界面处形成稳定的单分子膜。使用单分子膜技术对包含可变比例抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的抑制研究表明，脂酶活性在0.14摩尔分数下降低了50％。

  DOI：

  10.1021/ol991295s
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl(2R)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships for the Marine Natural Product Sintokamides: Androgen Receptor N-Terminus Antagonists of Interest for Treatment of Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00921

文献信息

• Synthesis of DEFG Ring of Complestatin and Chloropeptin I:  Highly Atropdiastereoselective Macrocyclization by Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol070889p

  日期：2007.6.1

  intramolecular Suzuki-Miyaura reaction of linear tripeptide (23) afforded the 16-membered DEFG ring of complestatin (3) in good yield with an excellent atropdiastereoselectivity. Acidic treatment of 3 triggers a stereospecific rearrangement leading to the corresponding DEFG ring 4 of chloropeptin I.

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• Structure–Activity Relationships for the Marine Natural Product Sintokamides: Androgen Receptor N-Terminus Antagonists of Interest for Treatment of Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Luping Yan、Carmen A. Banuelos、Nasrin R. Mawji、Brian O. Patrick、Marianne D. Sadar、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00921

  日期：2021.3.26
• Synthesis and Study of a Lipophilic <i>α</i>-Keto Amide Inhibitor of Pancreatic Lipase
  作者：Antonia Chiou、Theodoros Markidis、Violetta Constantinou-Kokotou、Robert Verger、George Kokotos

  DOI：10.1021/ol991295s

  日期：2000.2.1

  lipase, was synthesized using a lipidic 2-amino alcohol as backbone. The chiral key intermediate 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-D-undecen-5-ol was synthesized starting from D-glutamic acid. The inhibitor formed a stable monomolecular film at the air/water interface as shown by a force/area curve. Inhibition studies using the monomolecular film technique with mixed films of 1,2-dicaprin containing variable

  [反应：见正文]以脂质2-氨基醇为骨架，合成了一种胰脂肪酶抑制剂亲脂性α-酮酰胺。从D-谷氨酸开始合成手性关键中间体2-（叔丁氧基氧羰基氨基）-D-十一烯-5-醇。如力/面积曲线所示，抑制剂在空气/水界面处形成稳定的单分子膜。使用单分子膜技术对包含可变比例抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的抑制研究表明，脂酶活性在0.14摩尔分数下降低了50％。