(E)-3-cyclododecenone | 41886-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-cyclododecenone
• 英文别名: Cyclododecen-3-on；E-cyclododec-3-en-1-one；(3E)-cyclododec-3-en-1-one
• CAS: 41886-65-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PLSGAOVJWOMTJQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclododecenone 在 cerium(III) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环十二酮 生成 (E)-3-cyclododecenone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027

文献信息

• Methylcyclotetradec-5-en-1-ones
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06326349B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  Disclosed are compounds of formula I having a strong musk-like odor: In formula I, R1 and R2 are hydrogen or methyl, with the proviso that when R1 is methyl, R2 is hydrogen, and when R1is hydrogen, R2 is methyl. The compounds of formula I may be in the Z- and/or in the E-form. Methods of making the compounds of formula I and compositions containing such compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种具有强烈麝香味的化合物，其化学式为I： 在式I中，R1和R2为氢或甲基，但当R1为甲基时，R2为氢，当R1为氢时，R2为甲基。式I的化合物可以是Z-和/或E-形式。本发明还公开了制备式I化合物和含有该类化合物的组合物的方法。
• Methylcyclotetradec-5-en-1-one
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0983989A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  Verbindungen der Formel I zeigen einen starken moschusartigen Geruch. In der Formel bedeuten R1 und R2 Wasserstoff oder Methyl, mit der Bedingung, dass, wenn R1 für Methyl steht, R2 Wasserstoff ist und wenn R1 für Wasserstoff steht, R2 Methyl ist. Die Verbindungen der Formel I können in der Z- und/oder in der E-Form vorliegen.

  式 I 的化合物具有强烈的麝香气味。式中，R1 和 R2 为氢或甲基，但 R1 为甲基时，R2 为氢；R1 为氢时，R2 为甲基。式 I 的化合物可以是 Z 和/或 E 形式。
• US6326349B1
  申请人：——

  公开号：US6326349B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• Three-Carbon Ring Expansion by Cyclopropane Insertion:  Macrocyclic Musks from Readily Available C-12 Starting Materials
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol0487027

  日期：2004.8.1

  A thermal three-carbon ring expansion based on side chain ring insertion of a cyclopropane moiety is described. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-cyclopropyl-cycloalk-3-enol derivatives leads to the three-carbon ring expanded enones with clean retention of double bond geometry. Substrates bearing methyl groups on the cyclopropane ring undergo regioselective bond cleavage, allowing for the systematic

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。