2-乙基-1-羟基环戊烷-1-腈 | 87621-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-1-羟基环戊烷-1-腈
• 英文名称: 2-ethyl-1-hydroxy-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-Aethyl-1-hydroxy-cyclopentancarbonitril；Cyanhydrin v. 2-Aethyl-cyclopentanon；2-Ethyl-1-hydroxycyclopentane-1-carbonitrile；2-ethyl-1-hydroxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 87621-27-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: NHGNODKDUJBLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-羟基环戊烷-1-腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5-ethyl-cyclopent-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Moore,B.P.; Brown,W.V., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 591 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙基-1-羟基环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  The Demyanov Ring Expansion. II. Comparison of the Expansion of Five- and Six-Membered Rings¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a017

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 2-substituted cyclopentanones
  作者：Christoph Kobler、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.010

  日期：2004.11

  stereoselectivity of hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyzed addition of HCN to a variety of monosubstituted cyclopentanones yielding the corresponding cyanohydrins is presented. With PaHNL from bitter almond as catalyst, the HCN addition to 2-alkyl cyclopentanones 1b–d is highly (R)-selective, leading to the cis-(1R,2S)- and trans-(1R,2R)-diastereomers. The addition to the sterically less demanding methyl compound

  进行了系统研究的羟腈裂解酶（HNLs）催化HCN加成到各种单取代的环戊烷生成相应的氰醇的立体选择性。以苦杏仁中的PaHNL为催化剂，在2-烷基环戊酮1b - d中的HCN加成高度（R）选择性，导致顺式-（1 R，2 S）-和反式-（1 R，2 R） -非对映异构体。在空间上要求较低的甲基化合物1a中的添加选择性低得多。随着MeHNL从木薯，预期（小号对具有较大取代基的环戊酮1c - d而言，HCN加成的选择性非常高，但仅对顺式-（1 S，2 R）-非反式-（1 S，2 S）-非对映异构体。对于MeHNL催化的外消旋烷基2-氧代环戊烷羧酸酯4a和4b的HCN加氢，观察到动态动力学拆分。通过酮-烯醇互变异构体的连续平衡和酮4（R）-对映异构体的优选酶促转化导致顺式-（1 R，> 2S）-非对映异构体，产率＞ 50％。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——
• The Demyanov Ring Expansion. II. Comparison of the Expansion of Five- and Six-Membered Rings¹
  作者：Peter A. S. Smith、Donald R. Baer、Seyhan N. Ege

  DOI：10.1021/ja01647a017

  日期：1954.9
• Moore,B.P.; Brown,W.V., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 591 - 598
  作者：Moore,B.P.、Brown,W.V.

  DOI：——

  日期：——