(+)-3-chloro-butan-2-one | 4091-39-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-3-chloro-butan-2-one
• 英文别名: (+)-3-Chloro-2-butanon；(3S)-3-chlorobutan-2-one
• CAS: 4091-39-8；54439-42-8；54439-45-1；54496-53-6
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: OIMRLHCSLQUXLL-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117 °C (lit.)
• 密度：
  1.055 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  30g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EL7062000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

概述

3-氯-2-丁酮可用作医药和化工合成的中间体。如不慎吸入，应将患者移至空气清新处；若皮肤接触，需脱去污染衣物，并用肥皂水及清水彻底冲洗；如眼睛受到污染，立即分开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，并尽快就医；若误食，立即漱口，禁止催吐，务必及时就医。

制备

在装有搅拌器、恒压漏斗和冷凝管的250毫升三口烧瓶中，加入43.27克（0.6摩尔）丁酮XVI，以及30.42克（0.3摩尔，36% HCl）、8.1克（0.06摩尔）氯化铜。在35摄氏度下，于15分钟内缓慢滴加49.23克（0.39摩尔，30% H₂O₂）。滴加完毕后，升温至78摄氏度回流反应5小时。冷却至室温后分离有机相，并用饱和碳酸钠溶液洗涤两次，无水硫酸钠干燥。最终通过分馏收集137-140摄氏度的馏分，得到棕色液体3-氯-2-丁酮8.0克，产率为12.6%。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

小鼠LD50：810毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇热、明火或氧化剂燃烧；热分解时排出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥；防明火，防高温，与氧化剂分开存放

灭火剂

雾水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-chloro-1-methyl-propylidene)-hydrazinecarboxylic acid (1R)-menthyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 (+)-3-chloro-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The resolution of 3-chloro-2-butanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97463-0

文献信息

• The resolution of 3-chloro-2-butanone
  作者：B. Modarai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97463-0

  日期：1974.1