ethyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(3-bromomethylbenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 356046-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(3-bromomethylbenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[3-(bromomethyl)phenyl]methoxymethyl]-6-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 356046-58-7
• 化学式: C₅₇H₆₁BrO₁₀S
• 分子量: 1018.08
• InChiKey: JCFGLXCZVDEZLC-VVZADEFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(3-bromomethylbenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 benzyl O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-[[3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxymethyl]phenyl]methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6-O-thexyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(3-bromomethylbenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n

文献信息

• Synthesis of Trisaccharides and Tetrasaccharides by Means of Intramolecular Glycosylation Supported by Rigid Spacers
  作者：Matthias Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n

  日期：2001.6

  4-O-unprotected galactoside derivative 6 as acceptor, afforded β-linked macrocyclic trisaccharide 9β in high yield after removal of the 3-O-MPM protective group and subsequent intramolecular glycoside bond formation. Similarly, by the same sequence of steps, the corresponding tetrasaccharide 14β was obtained from 5 and 4b-O-unprotected lactoside 11. For reiterative glycoside bond formation, treatment of α,α

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。