1-chloro-hexadecan-2-one | 80520-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-hexadecan-2-one
• 英文别名: Chlormethyl-tetradecyl-keton；1-Chlor-hexadecan-2-on；1-Chlorohexadecan-2-one
• CAS: 80520-57-6
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO
• 分子量: 274.875
• InChiKey: UBMLBKBGRINXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-hexadecan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 4-tetradecyl-3H-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of α-Chloroketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a022
• 作为产物：
  描述：

  十五烷酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of hypolipidemic agents. I. Syntheses and hypolipidemic activities of 1-substituted 2-alkanone derivatives.

  摘要：

  合成了许多1-取代的2-酮烷基衍生物，并考察了它们对胰脂肪酶和酯酶的抑制活性，以期获得降脂药物。1-苯磺酰氧基-2-戊酮（VI-2a）和1-(2, 4, 6-三甲基苯磺酰氧基)-2-戊酮（VI-2q）不仅表现出显著且具有选择性的酯酶抑制（IC50：9.0×10^-7M 和 1.0×10^-6M），而且还具有强效的降脂作用（血浆甘油三脂分别减少90%和92%，血浆总胆固醇分别减少53%和90%）。提出了一个新的工作假设来解释血浆脂质水平的降低，即小肠腔内酯酶和脂肪酶活性的抑制可能是导致血浆脂质水平下降的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1118

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020247504A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Provided herein are compounds of formula (I) which comprise a thiomorpholine 1,1-dioxide or 1-imino-thiomorpholine 1-oxide moiety, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including salts of the compound) and methods of synthesizing the same. Also provided are methods of treating Hepatitis B viral (HBV) infections using a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文提供了以下式(I)的化合物，其中包括硫吗啉1,1-二氧化物或1-亚硫酰吗啉1-氧化物基团，或者上述任何一种的药学上可接受的盐，包括描述的化合物（包括盐）的药物组合物以及合成它们的方法。还提供了使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染的方法。
• Metal-mediated halohydrin formation
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04560811A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel methods for making chlorohydrins are provided using a Lewis acid catalyst with an olefin and peroxy compound or where an enantiomer is desired, a Lewis acid catalyst in combination with a chiral alcohol, particularly glycol, and a combination of a peroxy compound and alkenol. In certain situations, an epoxide may be employed.

  提供了制备氯水合物的新方法，使用了一种含有烯烃和过氧化物的Lewis酸催化剂，或者在需要对映异构体时，使用了Lewis酸催化剂与手性醇（特别是乙二醇）的组合，以及过氧化物和烯醇的组合。在某些情况下，也可以使用环氧化物。
• Rapid and General Access to α-Haloketones Using Quaternary Ammonium Salts as Halogen Sources
  作者：Nan Wu、Mengfei Jiang、Ashley Cao、Lei Huang、Xiumei Bo、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02195

  日期：2023.12.15

  A general, rapid, and scalable method for the preparation of α-halogenated ketones using N-alkenoxypyridinium salts as substrates and quaternary ammonium salts as halogen sources was developed, featuring mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, short reaction times, and a wide substrate scope.

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。
• Nouveaux bêta-cétoesters chlorés, leur préparation et leur emploi
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0082781A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Nouveaux β-cétoesters chlorés de formule générale (la) ou (lb) dans laquelle R représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ou un radical alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone et R1 représente un radical alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, leur préparation et leur emploi pour la préparation de cétones éthyléniques de formule générale (II) dans laquelle R est défini comme ci-dessus.

  通式(Ia)或(Ib)（其中 R 代表含 1 至 6 个碳原子的烷基或含 2 至 6 个碳原子的烯基，R1 代表含 1 至 4 个碳原子的烷基）的新型氯化 β 酮，其制备及其用于制备通式(II)（其中 R 的定义同上）的乙烯酮。
• Novel alpha-chloroketone derivative and process for preparation thereof
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0267055A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  Disclosed is a novel alpha-chloroketone derivative as a synthesis intermediate of N-cyano-N'methyl-N"-(2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-methylthio)ethyl)guanidine (general name: Cimetidine) which shows an action of controlling the secretion of gastric acid and is valuable as a medicine for remedy of a gastric ulcer. This alpha-chloroketone derivative is prepared by reacting a disulphide derivative with sulphuryl chloride and reacting the reaction product with methylvinyl ketone or by reacting a mercapto derivative with 3-chloro-3-buten-2-one.

  本发明公开了一种新型α-氯酮衍生物，它是 N-氰基-N'甲基-N"-(2-((5-甲基-1H-咪唑-4-基)-甲硫基)乙基)胍（通用名：西咪替丁）的合成中间体，具有控制胃酸分泌的作用，是治疗胃溃疡的重要药物。这种α-氯酮衍生物的制备方法是将二硫化物衍生物与硫酰氯反应，然后将反应产物与甲基乙烯酮反应，或将巯基衍生物与 3-氯-3-丁烯-2-酮反应。