5H-5-(2-methyl)propyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one | 672963-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5H-5-(2-methyl)propyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one
• 英文别名: 5-isobutyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one；5-(2-Methylpropyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 672963-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IZOGDWQNJOFWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C
• 沸点：
  299.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-5-(2-methyl)propyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxy-2-(2-methyl)propyl-3-(2-thienyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5H-5-(2-methyl)propyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• Non-hydrogen bond catalyst-mediated diastereoselective conjugate additions of 5<i>H</i>-oxazol-4-ones to <i>o</i>-hydroxyphenyl-substituted <i>p</i>-quinone methides
  作者：Ziyang Wang、Anqi Huang、Fang Fang、Pengfei Li、Guokai Liu、Wenjun Li

  DOI：10.1039/d0ob01558j

  日期：——

  An efficient DBU-catalyzed conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to o-hydroxyphenyl-substituted p-quinone methides has been developed, affording the valuable diarylmethanes in high yields with excellent diastereoselectivity. This strategy demonstrates a robust access to a wide range of diarylmethane derivatives possessing biologically significant o-hydroxyphenol and p-hydroxyphenol moieties under

  开发了一种高效的 DBU 催化共轭加成 5 H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物，以高收率提供有价值的二芳基甲烷，并具有出色的非对映选择性。该策略表明，在温和的反应条件下，可以稳健地获得具有生物学意义的邻羟基苯酚和对羟基苯酚部分的各种二芳基甲烷衍生物。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Oxazolones to 2‐Enoylpyridine <i>N</i> ‐Oxides for Assembling of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides Featuring Vicinal Oxygen‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Yipeng Luan、Anqi Huang、Yuyu Cheng、Xiaohong Liu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201900684

  日期：2019.9.17

  enantioselective Michael addition of 5H‐oxazol‐4‐ones to 2‐enoylpyridine N‐oxides is described. Under mild conditions, a series of optically active pyridine N‐oxides inlaid with oxazolone motif were obtained in high yields (62–99%) with excellent stereoselectivities (84–>99% ee and >20:1 dr). Notably, the method offers a direct synthetic approach to enantioenriched pyridine N‐oxides featured by vicinal

  描述了硫脲催化5 H-恶唑-4-酮对映体选择性迈克尔加成到2-烯丙基吡啶N-氧化物上的过程。在温和的条件下，以高产率（62–99％）和优异的立体选择性（84–> 99％ee和> 20：1 dr）获得了一系列以恶唑酮基序镶嵌的旋光活性吡啶N-氧化物。值得注意的是，该方法提供了一种直接合成的方法，以邻位含氧的四取代立体中心为特征的对映体富集的吡啶N-氧化物。
• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。