10-acetyl-2-nitroindolo[3,2-b]quinoline | 182123-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-acetyl-2-nitroindolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-nitro-10-acetylindolo[3,2-b]quinoline；1-{2-Nitro-10H-indolo[3,2-B]quinolin-10-YL}ethan-1-one；1-(2-nitroindolo[3,2-b]quinolin-10-yl)ethanone
• CAS: 182123-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00846391
• 分子量: 305.293
• InChiKey: SBCPJDYYYZZJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetyl-2-nitroindolo[3,2-b]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-nitro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基吲哚合成吲哚[3,2-b]喹啉衍生物

  摘要：

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在

  DOI：

  10.1007/bf02219687
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-硝基苯胺基)吲哚-1-基]乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 70.0h， 以67%的产率得到10-acetyl-2-nitroindolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基吲哚合成吲哚[3,2-b]喹啉衍生物

  摘要：

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在

  DOI：

  10.1007/bf02219687

文献信息

• Synthesis of 4-aminopyrido[3,2-b]indole derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、E. A. Lisitsa、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0407-8

  日期：2006.7

  3-Arylamino-2-formylindoles were converted into oximes and then acetylated to give the corresponding O-acetyl derivatives. Chloroacetylation of the latter was accompanied by elimination of acetic acid, yielding 3-(N-aryl-N-chloroacetyl)amino-2-cyanoindoles. When heated in pyridine, these nitriles underwent cyclization into novel δ-carboline derivatives: 4-amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyrido[3,2-b]indol-3-yl)pyridinium chlorides. The structures of the compounds obtained were proved by IR and 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  将 3-芳基氨基-2-甲酰基吲哚转化为肟，然后进行乙酰化，得到相应的 O-乙酰基衍生物。后者的氯乙酰化伴随着乙酸的消除，生成 3-（N-芳基-N-氯乙酰基）氨基-2-氰基吲哚。在吡啶中加热后，这些腈类发生环化反应，生成新型的 δ-咔啉衍生物：4-氨基-1-芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-3-基）吡啶鎓氯化物。通过红外光谱、1H NMR 光谱和质谱分析证明了所获化合物的结构。
• Investigations of indolo[3,2-b]quinolines
  作者：N. Z. Tugusheva、S. Yu. Ryabova、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02315188

  日期：1998.2
• ——
  作者：N. Z. Tugusheva、S. Yu. Ryabova、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1022653813802

  日期：——
• 3-arylaminoindoles in the synthesis of indolo[3,2-b]quinoline derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219687

  日期：1996.7

  and developed a new method for the synthesis of related indolo[3,2-b]quinolines. N-Acetyl-3-arylaminoindoles l l a l i e were obtained by the known method [I]. As for the individual compounds, it was possible to isolate only N-acetyl-3-p-chlorophenylaminoindoie lib in addition to compounds lie and lid described in [1 ]. We failed to isolate the derivatives of aniline (Ila) and o-anisidine (lie), but

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在
• ——
  作者：V. A. Azimov、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1017563216174

  日期：——