4-(ethylthio)cyclopentane-1,3-dione | 1332460-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(ethylthio)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 4-Ethylsulfanylcyclopentane-1,3-dione；4-ethylsulfanylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1332460-35-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: LALNLXLECQNMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-4-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-isothiazolidin-2-yl)-3-methyl-butyric acid methyl ester 、 4-(ethylthio)cyclopentane-1,3-dione 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸检测中的反应性，选择性和稳定性：亲核探针和亲电探针的比较研究

  摘要：

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00181
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 、 乙硫醇 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-(ethylthio)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于标记次磺酸蛋白的 1,3-环戊二酮衍生探针的简单合成。

  摘要：

  介绍了用于选择性标记蛋白质中次磺酸 (-SOH) 的新型化学探针的简便、两步合成和动力学表征。合成路线依赖于简单高效的迈克尔加成，将含有标签或接头的硫醇添加到 4-环戊烯-1,3-二酮，即 1,3-环戊二酮的不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12127h

文献信息

• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。
• Simple synthesis of 1,3-cyclopentanedione derived probes for labeling sulfenic acid proteins
  作者：Jiang Qian、Chananat Klomsiri、Marcus W. Wright、S. Bruce King、Allen W. Tsang、Leslie B. Poole、Cristina M. Furdui

  DOI：10.1039/c1cc12127h

  日期：——

  Facile, two-step synthesis and kinetic characterization of new chemical probes for selective labeling of sulfenic acid (-SOH) in proteins are presented. The synthesis route relies on the simple and highly efficient Michael addition of thiol containing tags or linkers to 4-cyclopentene-1,3-dione, the unsaturated derivative of 1,3-cyclopentanedione.

  介绍了用于选择性标记蛋白质中次磺酸 (-SOH) 的新型化学探针的简便、两步合成和动力学表征。合成路线依赖于简单高效的迈克尔加成，将含有标签或接头的硫醇添加到 4-环戊烯-1,3-二酮，即 1,3-环戊二酮的不饱和衍生物。