4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester | 13397-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Oxo-4-methyl-pent-3-ensaeure-aethylester；ethyl 4-methyl-2-oxopent-3-enoate
• CAS: 13397-89-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ZKZNHCQZOMCTCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到4-methyl-2-oxopent-3-enoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  The use of an altered specificity engineered enzyme for asymmetric synthesis: enantioselective reduction of 4-methyl-2-oxopent-3-enoic acid

  摘要：

  一种经过基因工程改造的嗜硬热菌乳酸脱氢酶被用于对 4-甲基-2-氧代戊-3-烯酸进行对映选择性还原，这种酶含有结构基团，可改变底物的特异性，使其更倾向于具有笨重脂肪族侧链的α-酮酸。

  DOI：

  10.1039/c39920000924
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸乙酯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters

  摘要：

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10117-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 草酸二乙酯 在 氮气 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 水 、 crude residue 、 silica gel 、 4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give the desired product 4-Methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester (39) (1.55 g, 40%)的产率得到4-methyl-2-oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compounds

  摘要：

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20080275032A1

文献信息

• Synthesis of tailored hydrodipyrrins and their examination in directed routes to bacteriochlorins and tetradehydrocorrins
  作者：Shaofei Zhang、Muthyala Nagarjuna Reddy、Olga Mass、Han-Je Kim、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj01892d

  日期：——

  dimethoxymethyl, oxo, methoxy, methylthio, iminomethyl, ethoxycarbonylvinyl, dicyanovinyl) substituents have been prepared and examined in the directed synthesis of bacteriochlorins. The routes – inspired by a directed route to chlorins – rely on condensation of two hydrodipyrrins to produce a hydrobilin followed by ring closure to form the macrocycle. Four new unsymmetrically substituted bacteriochlorins

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应
• WO2008/82725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lubochinsky,J.; Maitte,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 732 - 734
  作者：Lubochinsky,J.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones
  作者：Ugo Chiachio、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Flavia Rossano、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80585-8

  日期：1992.1

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082725A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention porte sur des composés de type pyridazinone et sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.