2-乙基-2-甲基-环己烷-1,3-二酮 | 25112-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-甲基-环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-ethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 25112-82-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MNWUNGNPCBWUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-环己烷-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1R,3R,5S)-3-Ethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Resonanzenergie von Diradikalen — 1,8-萘醌二甲胺

  摘要：

  Diradicals的共振能量。— 1,8-萘醌二甲烷

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961230
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙基-2-甲基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylations of Cyclic 1,3-Diketonesvia Metalated Dimethylhydrazones

  摘要：

  Cyclic 1,3- diketones 1 are transformed into their 2,2-dimethylhydrazones 2, which can be alkylated regioselectively at different positions after mono-, di-, tri-, and tetrametalation. Monometalated C-2 unsubstituted hydrazones afford C-2 and N-alkylation, monometalated C-2 substituted hydrazones afford only C-2 alkylation. The regioselectivity of the alkylation of the polymetalated hydrazones follows Hauser's rule according to the sequence: NH- > C-4 Ha > C-5 > C-4 Hb. Hydrolysis of the product hydrazones 3-5 afforded mono-and polyalkylated 1,3- diketones 7 in good yields.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390199

文献信息

• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Chemoselective and Chemospecific Protection and Deprotection of a Carbonyl Group Using Polystyrene Divinylbenzene Sulfonic Acid
  作者：Sanjeev K. Verma、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397910903161702

  日期：2010.5.11

  Chemospecific protection of one carbonyl group of two identical carbonyls of 2,2-dialkyl-1,3-cyclohexanedione and chemoselective protection of aliphatic or aromatic carbonyls in the presence of conjugated carbonyl compounds using cross-linked polystyrene divinyl benzene sulfonic acid (SPS) as a heterogeneous catalyst has been demonstrated.

  在共轭羰基化合物存在下，使用交联聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸 (SPS) 作为 2,2-二烷基-1,3-环己二酮的两个相同羰基的一个羰基的化学选择性保护和脂肪族或芳香族羰基的化学选择性保护已经证明了非均相催化剂。
• Enantioselective desymmetrizing palladium catalyzed carbonylation reactions: the catalytic asymmetric synthesis of quaternary carbon center containing 1,3-dienes
  作者：Simon J. Byrne、Anthony J. Fletcher、Paul Hebeisen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b923186b

  日期：——

  A desymmetrization protocol has been used to develop a palladium catalyzed enantioselective carbonylation process. Achiral cyclic bis-alkenyltriflates are converted to their corresponding monoester derivatives with selectivities of up to 96% ee.

  脱对称方案已用于开发钯催化的对映选择性羰基化过程。非手性环状双烯基三氟甲磺酸酯转化为其相应的单酯 选择性高达96％ee的衍生物。
• Biocatalytic reductive desymmetrization of prochiral 1,3-diketone and its application to microbial hormone synthesis
  作者：Takashi Monna、Ken-ichi Fuhshuku

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111217

  日期：2020.12

  from (2R,3S)-hydroxyketone prepared using Candida cacaoi NBRC 10231, which exhibits both high reactivity and stereoselectivity, the characteristic chain structure of avenolide, a type of microbial hormone, was successfully synthesized.

  从酵母和细菌中筛选出的微生物被用作生物催化剂，基于前手性环状1,3-二酮的微生物还原脱对称作用，合成了具有不对称季碳原子的光学活性羟基酮，该季碳原子包含相邻的乙基和甲基。发现两种类型的酵母种类的假丝酵母念珠菌NBRC 10231和粉菌毕赤酵母NBRC 10896仅优先还原一个羰基以提供（2 R，3 S）-形式。相比之下，三种细菌种类，即摩根氏摩根氏菌NBRC 3168，瑞氏普罗维登斯氏菌NBRC 13501和福氏大肠埃希氏菌NBRC 102419，优先产生了（2 S，3 S）-形式具有出色的立体选择性。从使用具有高反应性和立体选择性的假丝酵母念珠菌NBRC 10231制备的（2 R，3 S）-羟基酮开始，成功合成了一种微生物激素-avenolide的特征链结构。
• Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II
  作者：Kenji Mori、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85826-9

  日期：1988.1