2-amino-6-[triethylsilylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine | 1253890-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-[triethylsilylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(2-triethylsilylethynyl)purin-2-amine
• CAS: 1253890-53-7
• 化学式: C₃₀H₅₅N₅O₃Si₃
• 分子量: 618.055
• InChiKey: FRGGPPKGNGXMPC-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 2-amino-6-O-(p-toluenesulfonyl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-amino-6-[triethylsilylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  C-6芳基磺酸核苷与末端炔烃的轻松无铜Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  PdCl 2 [CH 3 CN] 2与XPhos的结合是2'-脱氧鸟苷O 6-芳基磺酸盐与末端炔烃的Sonogashira型交叉偶联的有效催化体系。反应通常在温和的条件下进行，不需要Cu助催化剂以中等至良好的产率得到相应的C-6-炔基化的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.032

文献信息

• Facile Cu-free Sonogashira cross-coupling of nucleoside C-6 arylsulfonates with terminal alkynes
  作者：Felix N. Ngassa、Jamie M. Gomez、Brandon E. Haines、Michael J. Ostach、Jared W. Hector、Lindsay J. Hoogenboom、Chelsea E. Page

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.032

  日期：2010.10

  The combination of PdCl2[CH3CN]2 with XPhos is an efficient catalytic system for the Sonogashira-type cross-coupling of 2′-deoxyguanosine O6-arylsulfonates with terminal alkynes. The reactions generally proceed under mild conditions requiring no Cu co-catalyst to give the corresponding C-6-alkynylated deoxynucleosides in moderate to good yields.

  PdCl 2 [CH 3 CN] 2与XPhos的结合是2'-脱氧鸟苷O 6-芳基磺酸盐与末端炔烃的Sonogashira型交叉偶联的有效催化体系。反应通常在温和的条件下进行，不需要Cu助催化剂以中等至良好的产率得到相应的C-6-炔基化的脱氧核苷。