12-(triethylsilyl)-dodeca-9,11-diynoic acid | 700336-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(triethylsilyl)-dodeca-9,11-diynoic acid
• 英文别名: 12-Triethylsilyldodeca-9,11-diynoic acid
• CAS: 700336-35-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: HZQIIZZQIDMMBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(triethylsilyl)-dodeca-9,11-diynoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dodec-9,11-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 10-溴代-9-炔酸 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到12-(triethylsilyl)-dodeca-9,11-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-(<i>E</i>)-15,16-Dihydrominquartynoic Acid: A Highly Potent Anticancer Agent
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo049920g

  日期：2004.5.1

  The conjugated entriyne natural product, (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (1), is synthesized in five linear steps and 30% overall yield from the known aldehyde 11. The key step is a one-pot in situ desilylation/Cadiot−Chodkiewicz coupling reaction affording the entriyne unit. The bromoalkyne 6 with an ω-carboxylic acid group was found to undergo a copper-catalyzed cross-coupling reaction producing

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。