摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

triethyl(4-bromophenylethynyl)silane | 217469-81-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
triethyl(4-bromophenylethynyl)silane
英文别名
((4-bromophenyl)ethynyl)triethylsilane;2-(4-Bromophenyl)ethynyl-triethylsilane
triethyl(4-bromophenylethynyl)silane化学式
CAS
217469-81-3
化学式
C14H19BrSi
mdl
——
分子量
295.294
InChiKey
XOUPOVZLWDLDFB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    301.5±34.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.85
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    triethyl(4-bromophenylethynyl)silane四丁基氟化铵 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 0.5h, 以75 mg的产率得到(4-溴苯基)乙炔
    参考文献:
    名称:
    Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl2(alaphos)):  An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents1
    摘要:
    Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) was found to be much more effective as catalyst than other palladium complexes for cross-coupling of aryl triflates with alkynyl Grignard reagents. Reaction of bromoaryl triflates with alkynyl Grignard reagents in the presence of PdCl2(alaphos) catalyst gave high yields of alkynyl arene bromides, which were formed by selective replacement of triflate by alkynyl group.
    DOI:
    10.1021/jo981191f
  • 作为产物:
    描述:
    三乙基矽乙炔对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide三乙胺三苯基膦 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以98%的产率得到triethyl(4-bromophenylethynyl)silane
    参考文献:
    名称:
    吲哚[3,2-b]咔唑的研究:合成,结构,性质和应用。
    摘要:
    吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是,它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物,它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明,吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被(4-甲硅烷基乙炔基)苯基取代时,吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积,并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。
    DOI:
    10.1002/anie.202001803
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Heterogeneously Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes and Monohydrosilanes by Gold Supported on OMS-2
    作者:Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Kuroda、Noritaka Mizuno
    DOI:10.1002/anie.201300988
    日期:2013.5.17
    Crossdehydrogenative coupling of various terminal alkynes and monohydrosilanes efficiently proceeded in the presence of gold supported on OMS‐2 (Au/OMS‐2) using O2 as a terminal oxidant, affording the corresponding alkynylsilanes in moderate to high yields (see picture). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the catalyst could be reused at least ten times without a significant loss of
    在OMS-2(Au / OMS-2)上负载金的情况下,使用O 2作为末端氧化剂,可以有效地进行各种末端炔烃和一氢硅烷的交叉脱氢偶联反应,从而以中等至高收率提供相应的炔基硅烷(参见图片) 。观察到的催化确实是非均相的,并且该催化剂可以重复使用至少十次,而不会显着降低其高催化性能。
  • Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
    作者:Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo
    DOI:10.1016/j.tet.2024.133823
    日期:2024.2
    An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.
    开发了一种有效的一锅法,通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行,表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。
  • Revisiting Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]carbazole: Synthesis, Structures, Properties, and Applications
    作者:Mengna Zhao、Binghao Zhang、Qian Miao
    DOI:10.1002/anie.202001803
    日期:2020.6.8
    Indolo[3,2‐b ]carbazole presents a π‐skeleton with a remarkable electronic structure and interesting potential applications. It is, however, also associated with ambiguity and controversy. Herein, new derivatives of indolo[3,2‐b ]carbazole are reported and they have enabled a comprehensive study on the electronic structure of indolo[3,2‐b ]carbazole and the development of a new n‐type organic semiconductor
    吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是,它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物,它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明,吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被(4-甲硅烷基乙炔基)苯基取代时,吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积,并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。
  • Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl<sub>2</sub>(alaphos)):  An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents<sup>1</sup>
    作者:Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi
    DOI:10.1021/jo981191f
    日期:1998.11.1
    Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) was found to be much more effective as catalyst than other palladium complexes for cross-coupling of aryl triflates with alkynyl Grignard reagents. Reaction of bromoaryl triflates with alkynyl Grignard reagents in the presence of PdCl2(alaphos) catalyst gave high yields of alkynyl arene bromides, which were formed by selective replacement of triflate by alkynyl group.
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐