triethyl(4-bromophenylethynyl)silane | 217469-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(4-bromophenylethynyl)silane
• 英文别名: ((4-bromophenyl)ethynyl)triethylsilane；2-(4-Bromophenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 217469-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSi
• 分子量: 295.294
• InChiKey: XOUPOVZLWDLDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4-bromophenylethynyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75 mg的产率得到(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl₂(alaphos)):  An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents¹

  摘要：

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) was found to be much more effective as catalyst than other palladium complexes for cross-coupling of aryl triflates with alkynyl Grignard reagents. Reaction of bromoaryl triflates with alkynyl Grignard reagents in the presence of PdCl2(alaphos) catalyst gave high yields of alkynyl arene bromides, which were formed by selective replacement of triflate by alkynyl group.

  DOI：

  10.1021/jo981191f
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到triethyl(4-bromophenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes and Monohydrosilanes by Gold Supported on OMS-2
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Kuroda、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201300988

  日期：2013.5.17

  Cross‐dehydrogenative coupling of various terminal alkynes and monohydrosilanes efficiently proceeded in the presence of gold supported on OMS‐2 (Au/OMS‐2) using O2 as a terminal oxidant, affording the corresponding alkynylsilanes in moderate to high yields (see picture). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the catalyst could be reused at least ten times without a significant loss of

  在OMS-2（Au / OMS-2）上负载金的情况下，使用O 2作为末端氧化剂，可以有效地进行各种末端炔烃和一氢硅烷的交叉脱氢偶联反应，从而以中等至高收率提供相应的炔基硅烷（参见图片） 。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用至少十次，而不会显着降低其高催化性能。
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。