3-((triethylsilyl)ethynyl)quinoline | 1192143-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((triethylsilyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: Triethyl(2-quinolin-3-ylethynyl)silane
• CAS: 1192143-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NSi
• 分子量: 267.446
• InChiKey: WRJRNERNMOJJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 三乙基矽乙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到3-((triethylsilyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd-EnCatTMTPP30 作为催化剂通过微波辅助 Sonogashira 型反应生成高度官能化的芳基和烯基取代的乙炔

  摘要：

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900344

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,