2-乙基-2-羟基丁腈 | 34451-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-羟基丁腈
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: 2-ethyl-2-hydroxybutyronitrile；2-Aethyl-2-hydroxy-butyronitril；Propioncyanhydrin；α-Oxy-α-aethyl-butyronitril；Diaethylketon-cyanhydrin；α-Oxy-diaethylessigsaeure-nitril；diethylketone cyanohydrin
• CAS: 34451-66-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD01737428
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QWJRZIUNOYNJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5 °C(Press: 18.5 Torr)
• 密度：
  0.9300 g/cm3(Temp: 18.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-羟基丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-amino-5,5-diethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-Dioxides by Cyclization of Cyanohydrin Mesylates. New Routes to β-Amino and β-Keto Sulfonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707242
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-乙基-2-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• Bicyclic heterocycles as HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20050267105A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention encompasses a series cyclic bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列环状嘧啶酮化合物，其化学式为I，可以抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Walker Michael A.

  公开号：US20080004265A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• A magnetic nanoparticle catalyzed eco-friendly synthesis of cyanohydrins in a deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Zahra Rahimi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1039/c5ra06176h

  日期：——

  Magnetic Fe3O4 nanoparticles in deep eutectic solvents (DESs) have been regard as excellent catalysts for highly efficient cyanosilylation of various aldehydes and epoxides using trimethylsilyl cyanide TMSCN in high yields with excellent selectivity. Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a catalyst for the preparation of a wide variety of cyanohydrins (α-hydroxy nitriles and β-hydroxy

  在低共熔溶剂（DES）中的磁性Fe 3 O 4纳米粒子已被视为出色的催化剂，可使用三甲基甲硅烷基氰化物TMSCN高产率，高选择性地对各种醛和环氧化物进行高效氰基硅烷化。合成了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作催化剂，用于在容易获得的尿素-氯化胆碱深度低共熔溶剂DES中制备各种氰醇（α-羟基腈和β-羟基腈），这是最有希望的对环境有益的，具有成本效益的绿色溶剂。磁性DES在非常温和的反应条件下运行，可以很容易地回收利用，而不会显着降低其催化活性。