N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol | 138772-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol
• 英文别名: Boc-Phe-Phe-ol；tert-butyl N-((1S)-1-benzyl-2-{[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate；Boc-Phe-Phe-CH2OH；tert-butyl ((2S)-1-(((2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；1-Propanol, (2S)-[(tert.butyloxycarbonyl)-(S)-(phenylalanyl)amino]-3-phenyl-；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 138772-65-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: NJHMAAPAVVLGRK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol 在 草酰氯 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2S,5S,6S)-2,5-dibenzyl-6-(iodomethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109

文献信息

• PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Liang Guangyi

  公开号：US20090247470A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are a compound of formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, a pharmaceutical composition comprising the smae, a process for preparing the same and use thereof. The compound may also be used to prepare a medicament to treat viral infections, especially to prepare a medicament to treat hepatitis B virus and human immunodeficiency virus with little toxic side effects.

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。
• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• 金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN112500308A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明属于医药技术领域，公开了金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用。通式如下所示的金色酰胺醇酯、金色酰胺醇酯氟化衍生物或金色酰胺醇酯及其氟化衍生物药学上可接受的盐：其中，R1表示OH、CH2OH或OCOCH3；R2、R3和R4分別独立表示H、烷基或F。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物或药学上可接受的盐对预防或治疗流感病毒，特别是甲型流感病毒引起的感染具有很好的效果。对金色酰胺醇酯进行氟化改造使金色酰胺醇酯的生物活性更强。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物作用靶标既针对病毒，也针对宿主细胞，故不易产生耐药。
• Organobase-Catalyzed Amidation of Esters with Amino Alcohols
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ol400987p

  日期：2013.5.17

  A base-mediated procedure for the amidation of unactivated esters with amino alcohols is reported. Optimization and exemplification of the catalytic process are described, furnishing products in 40–100% isolated yield.

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。
• Design and synthesis of new N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl) (Fmoc)-dipeptides as anti-inflammatory agents
  作者：Chiao-Ting Yen、Tsong-Long Hwang、Yang-Chang Wu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.008

  日期：2009.5

  Twenty-four new dipeptide analogs (1-24) of aurantiamide acetate were designed, synthesized, and assayed for effects on superoxide anion generation and elastase release by human neutrophils in response to fMLP/CB. Among them, seven N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl) (Fmoc)-dipeptides (6, 9,12, 14, 17, 18 and 20) showed potent inhibitory effects. Compounds 9 and 18 showed the most selective effects against human neutrophil elastase release, with IC50 values of 0.8+/-0.1 and 1.7+/-0.6 mu M, respectively, and were 130-fold more potent than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control, in this anti-inflammatory assay. These two compounds could be developed as new lead antiinflammatory agents. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.