2-乙基-2-苯基-1,3-二氧戊环 | 4359-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-苯基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-ethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane；2-Aethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan；2-Aethyl-2-phenyl-1.3-dioxolan；2-Ethyl-2-phenyl-1,3-dioxolan
• CAS: 4359-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PIJOAHCYOBLURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cleavage of Five-Membered Cyclic Acetals Using Sodium Hydrogen Telluride

  摘要：

  在适宜条件下，多种1,3-二氧戊环可通过乙醇中氢碲化钠的处理，以高产率轻易裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27361
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 苯丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-乙基-2-苯基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用二氧化氮和臭氧作为硝化剂进行芳香族硝化。在芳香族缩醛和缩醛中的应用

  摘要：

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1535

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• Regioselective transformation of alkynes into cyclic acetals and thioacetals with a gold(I) catalyst: comparison with Brønsted acid catalysts
  作者：Laura L. Santos、Violeta R. Ruiz、Maria J. Sabater、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.032

  日期：2008.8

  Au(I) catalyzes the transformation of alkynes into cyclic acetals and thioacetals at much higher rate than Brønsted acids. The reaction appears to be general for a range of alkynes and diols or dithiols, which are efficiently transformed with high selectivities. One of the salient features of this reaction process is the high reactivity of the enol ether or enol thioether intermediates, which undergo

  Au（I）以比布朗斯台德酸高得多的速率催化炔烃向环状缩醛和硫缩醛的转化。对于一系列炔烃和二醇或二硫醇，该反应似乎是普遍的，这些炔烃和二醇或二硫醇以高选择性被有效地转化。该反应过程的显着特征之一是烯醇醚或烯醇硫醚中间体的高反应性，它们进行快速异构化反应以提供环状缩醛或硫缩醛，因此不需要分离或随后的活化过程。这种类型的反应使我们能够合成一系列香料。
• Reaction of 2-alkyl-2-phenyl-1,3-dioxolans with iodine monochloride: formation of α-phenylalkanoate esters
  作者：André Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/c39820001311

  日期：——

  2-Alkyl-2-phenyl-1,3-dioxolans undergo a high-yield transformation into 2-chloroethyl α-phenylalkanoates upon treatment with iodine monochloride in dichloromethane.

  用二氯甲烷中的一氯化碘处理后，2-烷基-2-苯基-1,3-二氧戊环经历高产率的转化为2-氯乙基α-苯基链烷酸酯。