1,1-diphenylphthalan | 7449-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1-diphenylphthalan
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran；1,1-Diphenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran；3,3-diphenyl-1H-2-benzofuran
• CAS: 7449-50-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: WCVJCIOXWMPICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  390.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylphthalan 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苯酞內酯
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-diphenylphthalan
  参考文献：
  名称：

  Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications

  摘要：

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9604548

文献信息

• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1113 - 1118
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1304 - 1319
  作者：Meyer, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Guyot; Catel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 1462
  作者：Guyot、Catel

  DOI：——

  日期：——