methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate | 38584-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-nitroanilino)propanoate
• CAS: 38584-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD12783543
• 分子量: 224.216
• InChiKey: NWUWUSMSFPYYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮杂卓为BET溴结构域的口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经显示，抑制BRD4参与其中的BET家族的溴结构域可在体内降低myc和白介素（IL）6，这是分别与癌症和炎性疾病具有治疗相关性的标志物。在本文中，我们报道了取代的苯并[b]异恶唑并[4,5-d]氮杂和苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮并作为BRD4溴结构域的片段衍生新抑制剂。来自这些系列的化合物在细胞中具有强效和选择性，随后对微粒体稳定性的优化产生了具有代表性的化合物，这些化合物证明了小鼠血浆IL-6的剂量和时间依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/ml500411h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮杂卓为BET溴结构域的口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经显示，抑制BRD4参与其中的BET家族的溴结构域可在体内降低myc和白介素（IL）6，这是分别与癌症和炎性疾病具有治疗相关性的标志物。在本文中，我们报道了取代的苯并[b]异恶唑并[4,5-d]氮杂和苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮并作为BRD4溴结构域的片段衍生新抑制剂。来自这些系列的化合物在细胞中具有强效和选择性，随后对微粒体稳定性的优化产生了具有代表性的化合物，这些化合物证明了小鼠血浆IL-6的剂量和时间依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/ml500411h

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20140135316A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Bromodomain inhibitors and uses thereof
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US09422292B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为抑制溴域含蛋白的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Fast, easy, solvent-free, microwave-promoted Michael addition of anilines to α,β-unsaturated alkenes: synthesis of N-aryl functionalized β-amino esters and acids
  作者：Kristen M. Amore、Nicholas E. Leadbeater、Tyson A. Miller、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.114

  日期：2006.11

  The rapid, simple, microwave-promoted synthesis of N-aryl functionalized beta-amino esters using Michael addition reactions is presented. Reactions are performed neat at 200 degrees C for 20 min and are catalyzed by acetic acid. The esters can be easily hydrolyzed to the corresponding N-aryl functionalized beta-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012151512A3

  公开（公告）日：2013-03-28
• US9422292B2
  申请人：——

  公开号：US9422292B2

  公开（公告）日：2016-08-23