methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate | 38584-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-nitroanilino)propanoate
• CAS: 38584-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD12783543
• 分子量: 224.216
• InChiKey: NWUWUSMSFPYYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮杂卓为BET溴结构域的口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经显示，抑制BRD4参与其中的BET家族的溴结构域可在体内降低myc和白介素（IL）6，这是分别与癌症和炎性疾病具有治疗相关性的标志物。在本文中，我们报道了取代的苯并[b]异恶唑并[4,5-d]氮杂和苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮并作为BRD4溴结构域的片段衍生新抑制剂。来自这些系列的化合物在细胞中具有强效和选择性，随后对微粒体稳定性的优化产生了具有代表性的化合物，这些化合物证明了小鼠血浆IL-6的剂量和时间依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/ml500411h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl 3-((2-nitrophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮杂卓为BET溴结构域的口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经显示，抑制BRD4参与其中的BET家族的溴结构域可在体内降低myc和白介素（IL）6，这是分别与癌症和炎性疾病具有治疗相关性的标志物。在本文中，我们报道了取代的苯并[b]异恶唑并[4,5-d]氮杂和苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮并作为BRD4溴结构域的片段衍生新抑制剂。来自这些系列的化合物在细胞中具有强效和选择性，随后对微粒体稳定性的优化产生了具有代表性的化合物，这些化合物证明了小鼠血浆IL-6的剂量和时间依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/ml500411h

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20140135316A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Bromodomain inhibitors and uses thereof
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US09422292B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为抑制溴域含蛋白的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Autofluorescent Artemisinin‐Benzimidazole Hybrids via Organo‐Click Reaction: Study of Antiviral Properties and Mode of Action in Living Cells
  作者：Lars Herrmann、Friedrich Hahn、Benedikt W. Grau、Markus Wild、Aischa Niesar、Christina Wangen、Evgeny Kataev、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.202301194

  日期：2023.8.25

  Drug modification by a fluorescent label is a common tool for studying its mechanism of action with fluorescence microscopy techniques. However, the attachment of a fluorescent label can significantly alter the polarity, solubility, and biological activity of the investigated drug, and, as a result, the studied mechanism of action can be misrepresented. Therefore, developing efficient drugs, which are inherently fluorescent and can be tracked directly in the cell is highly favorable. Here an easy formation of fluorescent hybrid drugs is presented, generated by a combination of two readily available non‐fluorescent pharmacophores via a non‐cleavable linker using a Ramachary‐Bressy‐Wang organocatalyzed azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction. All newly prepared fluorescent compounds showed strong anti‐HCMV activity (EC₅₀ down to 0.07±0.00 μM), thus presenting a very promising drug developmental basis compared to the approved drug ganciclovir (EC₅₀ 2.60±0.50 μM). Remarkably, in vitro fluorescent imaging investigation of new compounds revealed induced changes in mitochondrial structures, which is a phenotypical hallmark of antiviral activity. This approach opens up new vistas for the easy formation of potent fluorescent drugs from readily available non‐fluorescent parent compounds and might facilitate insight into their mode of action in living cells, avoiding the requirement of linkage to external fluorescent markers.

  摘要 用荧光标签修饰药物是利用荧光显微技术研究其作用机制的常用工具。然而，荧光标签的附着会极大地改变所研究药物的极性、溶解性和生物活性，从而导致所研究药物的作用机制失真。因此，开发具有固有荧光并能在细胞内直接追踪的高效药物是非常有利的。本文介绍了一种荧光混合药物的简易形成方法，该方法是利用 Ramachary-Bressy-Wang 有机催化的叠氮-羰基 [3+2] 环加成（有机click）反应，将两种现成的非荧光药代体通过非可分解连接体结合在一起生成的。所有新制备的荧光化合物都显示出很强的抗 HCMV 活性（EC50 低至 0.07±0.00 μM），因此与已获批准的药物更昔洛韦（EC50 为 2.60±0.50 μM）相比，具有很好的药物开发基础。值得注意的是，新化合物的体外荧光成像研究显示，线粒体结构发生了诱导性变化，这是抗病毒活性的表型标志。这种方法开辟了从易于获得的非荧光母体化合物中轻松合成强效荧光药物的新视野，并可能有助于深入了解它们在活细胞中的作用模式，避免了与外部荧光标记物连接的要求。
• Fast, easy, solvent-free, microwave-promoted Michael addition of anilines to α,β-unsaturated alkenes: synthesis of N-aryl functionalized β-amino esters and acids
  作者：Kristen M. Amore、Nicholas E. Leadbeater、Tyson A. Miller、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.114

  日期：2006.11

  The rapid, simple, microwave-promoted synthesis of N-aryl functionalized beta-amino esters using Michael addition reactions is presented. Reactions are performed neat at 200 degrees C for 20 min and are catalyzed by acetic acid. The esters can be easily hydrolyzed to the corresponding N-aryl functionalized beta-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012151512A3

  公开（公告）日：2013-03-28