4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 101451-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 101451-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FVBJASRFSPXKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-160 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四氯苯醌 作用下， 反应 8.0h， 生成 4,6-二苯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9002898
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate 在 高氯酸 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Facile Synthesis of 3,4-Dihydro<i>-</i>α-pyrones via Michael Reaction-O-Acylation Sequences
  作者：Shû Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1055/s-1997-3229

  日期：1997.5

  3,4-Dihydro-α-pyrones were prepared in excellent yields with high stereoselectivities by the trityl salt-catalyzed Michael reaction and sequential intramolecular O-acylation of the intermediary silyl enol ethers using a mercury (II) salt (one-pot reaction).

  3,4-二氢-α-吡喃酮通过三苯基甲烷盐催化的迈克尔反应和中间硅醇醚的顺序分子内O-酰化反应（使用汞(II)盐，一锅反应）以优异的产率和高立体选择性制备。
• A new approach to 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyran-2-ones by Domino Michael addition-cyclization reaction under PTC conditions
  作者：Nicoletta Gaggero、Domenico C.M. Albanese、Donatella Nava

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.022

  日期：2014.11

  Domino Michael addition-cyclization reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds with activated 1,3-dithiane-2-carbothioate esters under solid-liquid phase transfer catalysis conditions provide 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyran-2-one-3,3-dithioacetals in good chemical yield. Desulfurization proceeds chemoselectively under mild conditions affording 3,4-dihydropyran-2-ones in high yields.

  在固体-液相转移催化条件下，α，β-不饱和羰基化合物与活化的1,3-二硫代-2-碳硫酸酯的多米诺·迈克尔加成环化反应得到4,6-二取代-3,4-二氢吡喃-2-酮-3,3-二硫缩醛的化学收率良好。脱硫在温和的条件下进行化学选择，以高收率得到3,4-二氢吡喃-2-酮。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Generation of α,β-Unsaturated Acyl Imidazoliums: Synthesis of Dihydropyranones by their Reaction with Enolates
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja905501z

  日期：2009.10.14

  Catalytic generation of alpha,beta-unsaturated acyl imidazolium cations and enolates has been achieved, and their involvement in a Michael addition acylation sequence exploited, to provide a range of dihydropyranones. alpha,beta-Unsaturated enol esters, or alpha,beta-unsaturated acid fluorides in association with TMS enol ethers, serve as appropriate substrates for this reaction. The transformation

  已经实现了 α，β-不饱和酰基咪唑鎓阳离子和烯醇化物的催化生成，并且它们参与了迈克尔加成酰化序列，以提供一系列二氢吡喃酮。α,β-不饱和烯醇酯或α,β-不饱和酰基氟与 TMS 烯醇醚结合用作该反应的合适底物。还可以使用衍生自手性三唑鎓盐的催化剂对映选择性地实现转化。
• Vorlaender; Knoetzsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 332
  作者：Vorlaender、Knoetzsch

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Access to the Smallest Enolate Intermediate via Organocatalytic Activation of Acetic Ester
  作者：Shaojin Chen、Lin Hao、Yuexia Zhang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402877n

  日期：2013.11.15

  An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and alpha,beta-unsaturated imines to give a-unsubstituted delta-lactones and lactams, respectively.