环丙烷,1,1-二(1-甲基乙烯基)- | 116316-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环丙烷,1,1-二(1-甲基乙烯基)-
• 英文名称: 1,1-bisisopropenylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-diisopropenylcyclopropane；1,1-bis(prop-1-en-2-yl)cyclopropane
• CAS: 116316-73-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: XAUYUJAQOOCNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷,1,1-二(1-甲基乙烯基)- 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到2-(1-Prop-1-en-2-ylcyclopropyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  1,1-乙酰基环丙烷 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以8%的产率得到环丙烷,1,1-二(1-甲基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z

文献信息

• Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 648 - 651
  作者：Zefirov, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Kokoreva, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Three-component Reactions of Tetranitromethane with Olefins
  作者：E. B. Averina、E. M. Budynina、O. A. Ivanova、Yu. K. Grishin、S. M. Gerdov、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034936.03355.d1

  日期：2004.2

  Three-component reactions of tetranitromethane with two different olefins taken in equimolar amounts are procedures fit for preparation of 3,3-dinitroisoxalidines of a mixed composition.
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;KOZHUSHKOV, S. I.;KOKOREVA, O. V., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 756-760
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、KOZHUSHKOV, S. I.、KOKOREVA, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。