dibenzoperylene-8,16-dione | 5737-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzoperylene-8,16-dione
• 英文别名: Heterocoerdianthron；Dibenzo[a,j]perylene-8,16-dione；heptacyclo[13.11.1.12,10.03,8.016,21.023,27.014,28]octacosa-1,3,5,7,10,12,14(28),15(27),16,18,20,23,25-tridecaene-9,22-dione
• CAS: 5737-94-0
• 化学式: C₂₈H₁₄O₂
• 分子量: 382.418
• InChiKey: NFTKINAJFVJQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  363-365 °C
• 沸点：
  680.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoperylene-8,16-dione 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  High Reactivity of Heterocoerdianthrones (HCDs) in Photoperoxidation and Thermal Stability of Their Endoperoxides. Use of HCD as a Photosensitizer under Sunlight

  摘要：

  在自敏化光过氧化反应中测得的杂环丁二烯蒽（HCDs）反应指数（β 值）表明，它们对单氧具有很高的反应活性。如此高的反应活性不仅是由于高荧光性所导致的有效单气氧生成，也是由于分子计算所预测的应变结构。另一方面，考虑到母体 HCDs 的应变结构，它们的内过氧化物（POs）在热分解中的巨大活化能所显示的巨大热稳定性也可以得到解释。考虑到太阳能合成的前景，其中一种 HCD 衍生物被应用于单氧氧化的光敏剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1166
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二硼酸二频哪酯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dibenzoperylene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  卤代二苯并[a，j] per的合成，表征和电荷传输性质。

  摘要：

  在设计用于有机器件的有机半导体时，卤化是调节固态电子特性和排列方式的一种非常流行的策略。本文中，我们报道了卤代二苯并[ a，j在8和16位带有三乙基甲硅烷基（TES）-乙炔基取代基的]（DBP）（TES-DBP）。通过光学，电化学，晶体学和计算研究对所得化合物进行表征，以阐明卤化对光电性质和电荷载流子传输的影响。发现卤素原子，卤化程度及其位置可以改变化合物的电子性质和晶体堆积。与氟化TES-DBP相比，由于DBP核与Cl原子的未占据3d轨道之间的电子离域，氯化对应物具有最大的红移和较低的电子亲和力。有机场效应晶体管的测量表明TES-2ClDBP的空穴迁移率为0.25 cm 2 V–1 s –1，它高于TES-2FDBP和TES-DBP。另一方面，TES-4ClDBP具有双极性传输特性，电子和空穴迁移率分别高达0.02和0.07 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01445

文献信息

• Film and Device Using Layer Based on Ribtan Material
  申请人：Khokhlov Pavel

  公开号：US20100173134A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates generally to the field of electronics. More specifically, the present invention relates to film and device using layer based on carbon-based ribtan material. According to present invention, the film comprises at least one optically transparent and electrically conductive layer based on a ribtan material.

  本发明一般涉及电子领域。更具体地，本发明涉及基于碳基ribtan材料的膜和器件。根据本发明，该膜包括至少一层基于ribtan材料的光学透明和电导层。
• Aromatization of Benzannulated Perylene-3,9-diones: Unexpected Photophysical Properties and Reactivity
  作者：M. Rajeswara Rao、Shea Johnson、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01559

  日期：2016.8.5

  Highly unusual properties of acene-based quinones 1A and 1T are reported. They undergo an unexpected combination of Michael and carbonyl additions of aryllithium leading to new triarylated benzoperylenes 3A and 3T. Uncharacteristically for quinones, 1A and 1T display vibronically split absorption bands and small Stokes shifts. The absorption/emission spectra of the highly emissive 1A are almost indistinguishable

  据报道，并苯基醌1A和1T具有非常不同寻常的特性。它们经历了迈克尔和芳基锂的羰基加成的意外结合，从而产生了新的三芳基苯并per基3A和3T。对于醌来说，1A和1T的特征通常是用玻璃纤维分开吸收带和较小的斯托克斯位移。高发射率的1A的吸收/发射光谱几乎与芳构化的3A的吸收/发射光谱没有区别。额外的苯环会导致芳族衍生物的反常蓝移（2T / 3T），但观察到醌（1T）出现预期的红移。DFT计算完全支持此行为，并通过考虑最长的共轭路径对其进行了合理化。
• Improved Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>j</i>]perylene-8,16-dione
  作者：Kiyoichi Hirakawa、Eriko Ogiue、Jiro Motoyoshiya、Toshio Kakurai

  DOI：10.1246/bcsj.60.2292

  日期：1987.6

  An improved method for the synthesis of the title compound 1 has been achieved through an application of the Scholl reaction. The key to the new approach is to use the dimeric compounds of 10-methyleneanthrone as the precursors of 1.

  通过应用 Scholl 反应，实现了合成标题化合物 1 的改进方法。新方法的关键是使用 10-亚甲基蒽酮的二聚化合物作为 1 的前体。
• Scholl; Meyer; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 201,214
  作者：Scholl、Meyer、Winkler

  DOI：——

  日期：——
• Mellier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12> 10, p. 666,682
  作者：Mellier

  DOI：——

  日期：——