4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-ol | 17985-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-Triaethylsilyl-butin-(3)-ol-(2)；4-(Triethylsilyl)-3-butyn-2-ol；4-triethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 17985-42-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: QPSZTTCCCKTXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.8697 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.74 g的产率得到4-(triethylsilyl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自膦膦酸盐和 α,β-不饱和酮的氧磷杂环化合物和双磷杂环化合物

  摘要：

  {W(CO) 5 }-稳定的膦膦酸酯1 , (CO) 5 WPH(Ph)  P(O)(OEt) 2与乙炔基- ( 2 a – f ) 和二乙炔基酮 ( 7 – 11 ,在二异丙基氨基锂(LDA)的存在下检查了图18和19 )。锂化1在炔酮的 Michael 位置上经历亲核攻击，只要该位置不被大体积 ( i Pr) 3 Si 取代基空间阻碍。所有其他单乙炔酮与锂化1 的反应都会形成 2,5-二氢-1,2-氧杂磷杂环磷3和4。当反应中使用二乙炔酮时，可以分离出两种截然不同的产物类型。如果存在至少一个 (Me) 3 Si 或 (Et) 3 Si 乙炔末端，如7、8和19所示，阴离子氧杂磷杂环戊烯中间体可以进一步与第二当量的酮反应，得到累积烯修饰的氧杂磷杂环戊烯14，15、24、25。_ _ _ _ 具有两个芳香族乙炔取代基的二乙炔酮10和11与锂化1反应，仅形成乙烯基桥联的双磷杂环化合物16和

  DOI：

  10.1002/chem.201302014
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds

  摘要：

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1021/jo901950e

文献信息

• Studies on retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes. Observation of the formation of unusual 3,3-bissilyl enols
  作者：Zubao Gan、Ya Wu、Lu Gao、Xianwei Sun、Jian Lei、Zhenlei Song、Linjie Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Detailed investigations of the retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes are described. Based on control experiments and NMR studies, rationalizations are proposed for the formation of 3,3-bissilyl enols, unusual compounds that are stable to acidic hydrolysis but that can be transformed into the corresponding aldehydes under basic hydrolysis conditions. These studies further show that

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。
• Oxidation of secondary ?-silicoacetylenic alcohols
  作者：M. F. Shostakovskii、N. V. Komarov、V. B. Pukhnarevich、G. R. Langvagen

  DOI：10.1007/bf00905554

  日期：1969.2
• Synthesis and reactions of unsaturated organosilicon compounds
  作者：M. F. Shostakovskii、N. V. Komarov、V. B. Pukhnarevich、A. M. Sklyanova

  DOI：10.1007/bf00905213

  日期：1962.6
• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.
• Oxaphospholes and Bisphospholes from Phosphinophosphonates and α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Andreas Orthaber、Viorica Alina Mihali、Andreas Ehlers、Koop Lammertsma、Sascha Ott

  DOI：10.1002/chem.201302014

  日期：2013.10.4

  oxaphospholes is more exothermic for the trimethylsilyl‐containing substrates. The pathway to the latter compounds contains a 1,3‐shift of the group that stems from the acetylene terminus of the ketone substrates. For silyl substituents, the 1,3‐shift proceeds along a smooth potential energy surface through a transition state that is characterized by a pentacoordinated silicon center. In contrast, a high‐lying

  W(CO) 5 }-稳定的膦膦酸酯1 , (CO) 5 WPH(Ph)  P(O)(OEt) 2与乙炔基- ( 2 a – f ) 和二乙炔基酮 ( 7 – 11 ,在二异丙基氨基锂(LDA)的存在下检查了图18和19 )。锂化1在炔酮的 Michael 位置上经历亲核攻击，只要该位置不被大体积 ( i Pr) 3 Si 取代基空间阻碍。所有其他单乙炔酮与锂化1 的反应都会形成 2,5-二氢-1,2-氧杂磷杂环磷3和4。当反应中使用二乙炔酮时，可以分离出两种截然不同的产物类型。如果存在至少一个 (Me) 3 Si 或 (Et) 3 Si 乙炔末端，如7、8和19所示，阴离子氧杂磷杂环戊烯中间体可以进一步与第二当量的酮反应，得到累积烯修饰的氧杂磷杂环戊烯14，15、24、25。_ _ _ _ 具有两个芳香族乙炔取代基的二乙炔酮10和11与锂化1反应，仅形成乙烯基桥联的双磷杂环化合物16和